diethyl 2-vinyl-2-methyl-1,1-cyclopropanedicarboxylate | 120342-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-vinyl-2-methyl-1,1-cyclopropanedicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2-methyl-2-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate；2-methyl-2-vinylcyclopropyl-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester；1,1'-diethyl 2-methyl-2-vinylcyclopropanyl-1,1-dicarboxylate；Diethyl 2-ethenyl-2-methylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 120342-51-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: CPOQVZXUYYBUPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-94 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-vinyl-2-methyl-1,1-cyclopropanedicarboxylate 、 benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶和环丙烷在Pd催化的环N-磺酰基亚胺的（3 + 2）-环加成反应中

  摘要：

  环状N-磺酰基亚胺和乙烯基氮丙啶（或环丙烷）的高效钯催化（3 + 2）-环加成反应已经实现。与任一乙烯基底物的反应均以优异的产率进行，得到高度官能化的咪唑烷和吡咯烷衍生物。环加成反应是通过两性离子π-烯丙基钯中间体与环状N-磺酰基亚胺的反应进行的，方法是：i）在乙烯基氮丙啶（咪唑烷的合成）存在下形成两个N C键（ii）一个C C键和一个N在乙烯基环丙烷存在下的C键（吡咯烷的合成）。在完成关于咪唑烷的非对映选择性合成的初步工作之后，我们希望在此通过描述衍生化反应和对映选择性形式的尝试来对该主题提供更广阔的视野。此外，我们描述和讨论了每种乙烯基底物（氮丙啶或环丙烷）在（3 + 2）-环加成反应上的行为。机械和（有趣的）选择性结果也将被讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.09.040
• 作为产物：
  描述：

  2-Formyl-2-methyl-1,1-cyclopropanedicarboxylic acid 1,1-diethyl ester 、 甲基三苯基溴化膦 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以42%的产率得到diethyl 2-vinyl-2-methyl-1,1-cyclopropanedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶和环丙烷在Pd催化的环N-磺酰基亚胺的（3 + 2）-环加成反应中

  摘要：

  环状N-磺酰基亚胺和乙烯基氮丙啶（或环丙烷）的高效钯催化（3 + 2）-环加成反应已经实现。与任一乙烯基底物的反应均以优异的产率进行，得到高度官能化的咪唑烷和吡咯烷衍生物。环加成反应是通过两性离子π-烯丙基钯中间体与环状N-磺酰基亚胺的反应进行的，方法是：i）在乙烯基氮丙啶（咪唑烷的合成）存在下形成两个N C键（ii）一个C C键和一个N在乙烯基环丙烷存在下的C键（吡咯烷的合成）。在完成关于咪唑烷的非对映选择性合成的初步工作之后，我们希望在此通过描述衍生化反应和对映选择性形式的尝试来对该主题提供更广阔的视野。此外，我们描述和讨论了每种乙烯基底物（氮丙啶或环丙烷）在（3 + 2）-环加成反应上的行为。机械和（有趣的）选择性结果也将被讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.09.040

文献信息

• Bromine Radical Catalysis by Energy Transfer Photosensitization
  作者：Dian-Feng Chen、Cameron H. Chrisman、Garret M. Miyake

  DOI：10.1021/acscatal.0c00281

  日期：2020.2.21

  user-friendly bromine radical catalysis system that enables efficient [3 + 2] cycloaddition of diversely substituted vinyl- and ethynylcyclopropanes with a broad range of alkenes, including drug-like molecules and pharmaceuticals. Key to the success is the use of photosensitizing triplet-state β-fragmentation of a judiciously selected precatalyst, cinnamyl bromide, to generate bromine radicals in a

  我们在这里报告了一种温和，安全和用户友好的溴自由基催化系统，该系统能够使[3 + 2]取代的乙烯基和乙炔基环丙烷与各种烯烃（包括类药物分子和药物）进行有效的环加成。成功的关键是使用明智选择的预催化剂肉桂酰溴的光敏三重态β片段化，以百万分之几的光催化剂（即4CzIPN）加载量，以受控方式生成溴自由基。
• 一种通过碘化锂催化合成螺环类化合物的方法
  申请人：山东大学苏州研究院

  公开号：CN113372324A

  公开（公告）日：2021-09-10

  本发明提供了一种通过碘化锂催化合成螺环类化合物的方法，包括步骤：于溶剂中，在碘化锂催化下，邻醌甲基化物Ⅰ和乙烯基环烷烃化合物Ⅱ发生环合反应，得到螺环类化合物Ⅲ。本发明的方法通过碘化锂活化乙烯基环丙烷或乙烯基环丁烷的新的活化模式，使其与廉价易得的邻醌甲基化物发生环合反应合成螺[环己烷‑环戊烷]和螺[环己烷‑环己烷]等螺环类化合物，具有催化体系简单，效率高，操作方便，底物适用范围广，反应原料及催化剂廉价易得等优点。
• 一种通过路易斯酸催化[3+2]环加成反应合成螺环类化合物的方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN113620918A

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明提供了一种通过路易斯酸催化[3+2]环加成反应合成螺环类化合物的方法，包括步骤：于有机溶剂中，在路易斯酸催化下，氮杂二烯化合物Ⅰ和乙烯基环丙烷化合物Ⅱ发生[3+2]环加成反应，得到螺环类化合物Ⅲ。本发明的方法通过一种新的乙烯基环丙烷活化方法，从而使苯并呋喃氮杂二烯烃或吲哚类氮杂二烯烃类底物的范围扩大，生成更为复杂的螺[苯并呋喃‑环戊烷]和螺[吲哚‑环戊烷]类化合物。本发明的通过路易斯酸催化的[3+2]环加成反应制备螺环类化合物的方法，具有操作方便，底物适用范围广泛，反应原料廉价易得等优点。
• Vardapetyan, A. A.; Khachatryan, D. S.; Morlyan, N. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 7, p. 1237 - 1242
  作者：Vardapetyan, A. A.、Khachatryan, D. S.、Morlyan, N. M.

  DOI：——

  日期：——
• VARDAPETYAN, A. A.;XACHATRYAN, D. S.;MORLYAN, N. M., ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 7, 1374-1379
  作者：VARDAPETYAN, A. A.、XACHATRYAN, D. S.、MORLYAN, N. M.

  DOI：——

  日期：——