(2E)-2-[(2E)-2-[3-[2-(3,3-dimethyl-1-propylindol-2-ylidene)ethylidene]-2-piperazin-1-ium-1-ylidenecyclohexylidene]ethylidene]-3,3-dimethyl-1-propylindole | 1477612-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2E)-2-[(2E)-2-[3-[2-(3,3-dimethyl-1-propylindol-2-ylidene)ethylidene]-2-piperazin-1-ium-1-ylidenecyclohexylidene]ethylidene]-3,3-dimethyl-1-propylindole
• CAS: 1477612-49-9
• 化学式: C₄₀H₅₃N₄
• 分子量: 589.888
• InChiKey: FFXXPVCJMGNVEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙烯基砜 、 (2E)-2-[(2E)-2-[3-[2-(3,3-dimethyl-1-propylindol-2-ylidene)ethylidene]-2-piperazin-1-ium-1-ylidenecyclohexylidene]ethylidene]-3,3-dimethyl-1-propylindole 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  PEI-NIR七次甲基花青碱对肿瘤靶向基因的传递。

  摘要：

  基于聚合物的纳米热力学是快速发展的纳米医学领域中用于癌症治疗和诊断的有吸引力的工具。报道了一种新的，基于工程学的，基于PEI的纳米热学的直接制备方法，该方法结合了NIR荧光七甲基亚甲基花青染料（NIRF-HC），使其具有靶向肿瘤的基因传递能力。通过改变化学计量比的共价和非共价简单制备方法，将支链PEI-2 kDa（b2kPEI）与IR-780和IR-783染料偶联。在体外和体内测定已制备的PEI-NIR-HC纳米载体评估其基因转染效率，细胞摄取，细胞毒性，内在化和运输机制，亚细胞分布以及肿瘤特异性基因传递。结果显示了该方法的有效性，特别是对于一种共价的IR783-b2kPEI缀合物，该缀合物显示出增强的肿瘤吸收（可能是由有机阴离子转运肽介导的），并且有利于细胞内转运至细胞核。该化合物在带有黑素瘤G361 Xenographs的NSG小鼠中起着有效的纳米热转染剂的作用，在目标肿瘤中伴随有成像

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.8b00262
• 作为产物：
  描述：

  在 硫化氢 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 (2E)-2-[(2E)-2-[3-[2-(3,3-dimethyl-1-propylindol-2-ylidene)ethylidene]-2-piperazin-1-ium-1-ylidenecyclohexylidene]ethylidene]-3,3-dimethyl-1-propylindole
  参考文献：
  名称：

  Insights into self-degradation of cysteine esters and amides under physiological conditions yield new cleavable chemistry

  摘要：

  半胱氨酸酯和酰胺在生理条件下会自发降解生成 H2S。这一发现不仅为基础科学问题提供了新的见解，还启发了一类用于原药设计的可调裂解基团。

  DOI：

  10.1039/d3cc00684k

文献信息

• COMPOUND BASED ON CYANINE SCAFFOLD FOR DIAGNOSIS SEPSIS BY SELECTIVELY DETECT GLUTATHIONE
  申请人：EWHA UNIVERSITY - INDUSTRY COLLABORATION FOUNDATION

  公开号：US20160083344A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention relates to a compound based on cyanine scaffold for diagnosing sepsis by selectively detecting glutathione. The compound based on cyanine scaffold according to the present invention has the advantages of maintaining its structure in intracellular environment and of reacting selectively to glutathione only among many amino acids containing thiol group (R—SH) such as cysteine, homocysteine, and glutathione, to produce changes in absorption or fluorescence spectrum, making the compound useful for the detection of in vivo glutathione in biosamples and also for the diagnosis of sepsis characteristically displaying the changes of glutathione concentration.

  本发明涉及一种基于青蛉酮骨架的化合物，用于通过选择性检测谷胱甘肽诊断败血症。根据本发明的基于青蛉酮骨架的化合物具有在细胞内环境中保持其结构的优点，并且在众多含硫醇基团（R—SH）的氨基酸中只对谷胱甘肽选择性地发生反应，如半胱氨酸、同型半胱氨酸和谷胱甘肽，从而产生吸收或荧光光谱的变化，使得该化合物在生物样本中检测体内谷胱甘肽以及诊断表现为谷胱甘肽浓度变化的败血症具有用途。
• 近红外荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN106588906A

  公开（公告）日：2017-04-26

  本发明公开了一种近红外荧光探针及其制备方法和应用，该荧光探针的结构如式I所示。本发明提供的近红外荧光探针，具有良好的水溶性和细胞通透性、低细胞毒性、高H2S选择性、荧光增强性、快速响应等特点，对细胞、组织和小鼠中的内生 可以实时成像，能够实现对活体内生 的检测，进而用于肿瘤诊断。
• 诊疗联用分子先导化合物合成方法及在线粒体成像中应用
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN111606839A

  公开（公告）日：2020-09-01

  诊疗联用分子先导化合物合成方法及在线粒体成像中应用，该先导化合物由吲哚花菁母核和苯丁酸氮芥构成，在同一分子结构中集线粒体靶向、荧光成像诊断、光动力治疗与化疗于一体。本发明还公开了在细胞线粒体成像的应用。本发明中的先导化合物结构简单、分子量小，具有确定的化学结构，易于制备、纯化和进一步修饰。通过细胞成像实验证明，借助近红外荧光成像可发现先导化合物结构中的正电性和线粒体负电性作用可以显著靶向于细胞的线粒体。因此，本发明涉及的线粒体靶向诊疗联用单分子多功能先导化合物在细胞器成像、肿瘤治疗方面具有良好的应用前景。
• A new H₂S-specific near-infrared fluorescence-enhanced probe that can visualize the H₂S level in colorectal cancer cells in mice
  作者：Kun Zhang、Jie Zhang、Zhen Xi、Lu-Yuan Li、Xiangxiang Gu、Qiang-Zhe Zhang、Long Yi

  DOI：10.1039/c6sc05646f

  日期：——

  A highly sensitive H₂S-specific near-infrared fluorescence-enhanced probe was developed for real-time imaging of endogenous H₂S in colorectal cancer cells (HCT116 and HT29) in mice.

  开发了一种高灵敏度的H₂S特异性近红外荧光增强探针，用于在小鼠结肠癌细胞（HCT116和HT29）中实时成像内源性H₂S。
• Ratiometric and colorimetric fluorescent chemosensor for Ag+ based on tricarbocyanine
  作者：Chun-Yan Li、Xue-Fei Kong、Yong-Fei Li、Chun-Xiang Zou、Dan Liu、Wei-Guo Zhu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.07.032

  日期：2013.12

  A novel ratiometric and colorimetric fluorescent chemosensor based on tricarbocyanine (1) for Ag+ has been designed and synthesized. In comparison with Ag+ chemosensors reported, our chemosensor can detect Ag+ in aqueous solution by both color changes and fluorescent ratio changes with long emission wavelength. Upon addition of Ag+ to solutions of 1, observable color change from blue to light red and remarkable shift from 758 nm to 565 nm in emission spectra occur. Under optimized experimental conditions, the chemosensor exhibits a stable response to Ag+ over a concentration range from 5.0 x 10(-7) to 2.0 x 10(-5) M, with a detection limit to 2.0 x 10(-7) M. Most importantly, the fluorescence changes of the chemosensor are remarkably specific for Ag+ over other metal ions. In addition, the proposed chemosensor has been successfully applied for the determination of Ag+ in real water samples which demonstrates its value of practical applications in environment. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.