dimethyl 3-acetyl-4-methylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate | 1045758-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-acetyl-4-methylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1045758-79-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: HIRSGKGWQYXDBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-oxobutyl)-2-(prop-2-yn-1-yl)malonate 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 反应 48.0h， 以80%的产率得到dimethyl 3-acetyl-4-methylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tf 2 NH和In（OTf）3促进的烷基-5-炔基酮的环化：5和7元碳环的选择性合成

  摘要：

  Tf 2 NH和In（OTf）3的组合使用可在30°C的条件下有效地促进alk-5-ynyl酮环化为环戊1烯基酮。一次性使用Tf 2 NH或In（OTf）3需要在50°C的温度下加热才能有效地环化。某些烷基-5-炔基酮的In（OTf）3促进反应主要产生环庚-2-烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.003

文献信息

• Combination iminium, enamine and copper(i) cascade catalysis: a carboannulation for the synthesis of cyclopentenes
  作者：Ting Yang、Alessandro Ferrali、Leonie Campbell、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/b802416b

  日期：——

  A one-pot, multistep reaction cascade to cyclopentenes from alpha,beta-unsaturated ketones and propargylated carbon acids through a combination of organocatalysis and transition metal ion catalysis is reported; the reaction cascade is simple to perform, occurs under mild conditions and is broad in scope.

  据报道，通过有机催化和过渡金属离子催化的结合，一锅多步反应从α，β-不饱和酮和炔丙基化碳酸级联成环戊烯；该反应级联反应易于进行，在温和条件下发生，适用范围广。