methyl (4S,5R,6R,7R,8R)-4,5,6,7,8,9-hexahydroxy-2-methylidenenonanoate | 142777-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4S,5R,6R,7R,8R)-4,5,6,7,8,9-hexahydroxy-2-methylidenenonanoate
• CAS: 142777-05-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₈
• 分子量: 280.275
• InChiKey: IFAFFDXFVDAZNP-VAPHQMJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,5R,6R,7R,8R)-4,5,6,7,8,9-hexahydroxy-2-methylidenenonanoate 在 臭氧 、 sodium sulfite 作用下， 生成 Methyl 3-deoxy-d-glycero-d-galacto-2-nonulosonate
  参考文献：
  名称：

  A concise chemical synthesis of (+)-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-nonulosonic acid (KDN)

  摘要：

  唾液酸KDN通过三步选择性地从D-甘露糖合成，利用了水相中铟介导的偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c39920000747
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 、 2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 在 indium 、 水 作用下， 以62%的产率得到methyl (4S,5R,6R,7R,8R)-4,5,6,7,8,9-hexahydroxy-2-methylidenenonanoate
  参考文献：
  名称：

  A concise chemical synthesis of (+)-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-nonulosonic acid (KDN)

  摘要：

  唾液酸KDN通过三步选择性地从D-甘露糖合成，利用了水相中铟介导的偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c39920000747

文献信息

• A concise chemical synthesis of (+)-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-nonulosonic acid (KDN)
  作者：Tak-Hang Chan、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c39920000747

  日期：——

  The sialic acid KDN is synthesized stereoselectively in three steps from D-mannose by taking advantage of an indium mediated coupling reaction in aqueous medium.

  唾液酸KDN通过三步选择性地从D-甘露糖合成，利用了水相中铟介导的偶联反应。