2,2-bis((S)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)acetonitrile | 165554-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-bis((S)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2,2-bis[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]acetonitrile
• CAS: 165554-93-8
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₂
• 分子量: 331.374
• InChiKey: QMRQWWBKIPNIQJ-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis((S)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)acetonitrile 、 在 potassium carbonate 作用下， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非C2对称​​手性铑催化剂催化N-酰基吡唑的对映选择性α-氟化和α-氯化

  摘要：

  一种非C 2对称且空间要求高的铑手性催化剂被证明可有效催化高度对映选择性的 α-氟化 [12 个实例，高达 >99% 的对映体过量 (ee)] 和 α-氯化（12 个实例，高达 98% ee) 的N-酰基吡唑的高产率。基于两个空间上不同的环金属化配体，非外消旋铑 (III) 催化剂可以通过已建立的辅助介导方法以对映体纯的方式 (> 99% ee) 方便地获得。与相关C 2对称铑催化剂的催化性能比较揭示了非C 2催化剂的显着优势α-卤化反应的对称设计，通常具有非常简单的合成方案。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02901
• 作为试剂：
  描述：

  苯硼酸 在 2,2-bis((S)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)acetonitrile 、 (2,2-bis((S)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)acetonitrile)FeCl 、 甲基乙基酰胺锂 作用下， 以 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 1,3-diphenylpropene
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物与未活化的芳基硼酸酯之间的铁催化的铃木-宫浦交叉偶联反应

  摘要：

  已开发出烷基卤化物与芳基硼酸酯之间铁催化的交叉偶联反应，该反应不涉及用烷基锂试剂活化硼酸酯，也不需要镁添加剂。实验和理论研究的组合表明，酰胺基锂与含去质子化的氰基双（恶唑啉）配体的铁配合物结合，在催化交叉偶联反应中最能获得高产率（最高89％）。机械研究暗示了以碳为中心的自由基中间体，并强调了避免导致铁聚集的条件的至关重要。新的铁催化的Suzuki-Miyaura反应用于最短的药物合成Cinacalcet合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02184

文献信息

• [EN] ANTIDIABETIC TRICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015176267A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR 40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  结构式（I）的新化合物及其药学上可接受的盐是G蛋白偶联受体40（GPR 40）的激动剂，可能在治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病方面有用。这些化合物可能在治疗2型糖尿病以及通常与该疾病相关的疾病，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性脂质代谢异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症方面有用。
• Self-assembled heteroleptic chiral ligands, assymetric catalyst systems and methods
  申请人：Takacs M. James

  公开号：US20060167294A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  A method of synthesizing a heteroleptic, multiple metal-containing metallocyclic catalyst, particularly suited for asymmetric catalysis, comprising combining a plurality of plural functional group-containing, monodentate ligands of complementary chirality, said plural functional groups being tethered to each other by tethers in the presence of a scaffold-structural metal Ms or derivative thereof, wherein at least one functional group on each ligand combines to ligate M s to form a bidentate, M s centered ligand scaffold containing the remaining functional groups and combining said bidentate ligand scaffold with a catalytic metal M c or derivative thereof whereby the remaining functional groups combine to ligate M c , thereby forming said catalyst.

  一种合成杂双核、含多金属的金属环催化剂的方法，特别适用于不对称催化，包括将多个含有多个功能基团的单齿配体以互补手性结合，所述多个功能基团通过连接体相互连接，在存在支架结构金属Ms或其衍生物的情况下，其中每个配体上至少一个功能基团结合以配位Msto形成双齿、以Ms为中心的配体支架，其中包含其余的功能基团，并将所述双齿配体支架与催化金属Mcor其衍生物结合，从而其余的功能基团结合以配位Mc，从而形成所述催化剂。
• The selective formation of neutral, heteroleptic zinc(ii) complexes via self-discrimination of chiral bisoxazoline racemates and pseudoracemates
  作者：James M. Takacs、Paul M. Hrvatin、Jeffery M. Atkins、D. Sahadeva Reddy、Joanna L. Clark

  DOI：10.1039/b413439g

  日期：——

  The reversible metal-directed multi-component self-assembly of chiral bisoxazolines proceeds with a high level of chiral self-discrimination and thus defines a simple strategy for the preparation of neutral, heteroleptic zinc(II) complexes.

  手性双噁唑啉的可逆金属定向多组分自组装具有很高的手性自分辨能力，因此为制备中性异性锌（II）配合物定义了一种简单的策略。
• ANTIDIABETIC TRICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20160207887A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslip idemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  结构式（I）的新化合物及其药学上可接受的盐是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可用于治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗2型糖尿病，以及与该疾病常见相关的情况，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性脂质异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症。
• Antidiabetic tricyclic compounds
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10000454B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  结构式（I）的新型化合物及其药学上可接受的盐类是G-蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可用于治疗、预防和抑制由G-蛋白偶联受体40介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗 2 型糖尿病以及通常与这种疾病相关的病症，包括肥胖和脂质紊乱，如混合性或糖尿病性血脂异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症。