diazocyclopentadien-2-ylcarboxylic acid | 30778-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diazocyclopentadien-2-ylcarboxylic acid
• 英文别名: 1,3-Cyclopentadiene-1-carboxylicacid, 5-diazo-；5-diazocyclopenta-1,3-diene-1-carboxylic acid
• CAS: 30778-59-7
• 化学式: C₆H₄N₂O₂
• 分子量: 136.11
• InChiKey: MKZPUBDZLNINMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diazocyclopentadien-2-ylcarboxylic acid 在 chloroamine-T 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-diazo-4,5-diiodocyclopenta-2,4-diene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  One-step iodination of the diazocyclopentadien-2-ylcarbonyl group—a new and convenient preparation of effective radiolabelled photoaffinity probes

  摘要：

  本文详细研究了光活化重氮环戊二烯-2-基羰基（Dcp）基团的直接碘化。碘化不影响Dcp生成碳烯的高反应性。研究表明，在氧化条件下碘化时，Dcp取代基形成4-单碘、5-单碘和4,5-双碘衍生物（当DcpOMe 2碘化时，分别为76%、20%和4%）。在环己烷中对碘化产物的单个产物进行光解时，结果显示在非活化CH键上插入了相当高的插入量，且没有明显的碘损失。还描述了通过不稳定酯键引入Dcp功能的新磷脂和神经节苷脂膜探针的合成。通过使用过乙酸作为氧化剂，在高比活度（约500 Ci mmol-1）的[125I]-Dcp-磷脂酰胆碱探针的制备中，产率达到了90%（相对于起始的Na125I）。此外，它成功用于在经过良好表征的流感病毒模型中光标记整合蛋白凝集素。总之，Dcp基团对于标记各种分子是高效的，因此，它为探索多种生物系统提供了一种新工具。

  DOI：

  10.1039/b104945n
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二烯-1-羧酸甲酯 生成 diazocyclopentadien-2-ylcarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Dehydrocyclopentadienyl anion. New aryne

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00731a024

文献信息

• ——
  作者：E. V. Tsibizova、E. L. Vodovozova、I. I. Mikhalyov、Yul. G. Molotkovsky

  DOI：10.1023/a:1015025609230

  日期：——

  New photoaffine probes, photoreactive derivatives of ganglioside GM1 bearing a carbene-generating diazocyclopentadien-2-ylcarbonyl group at various distances from the carbohydrate moiety in their molecules were synthesized.
• Pavlova, Yu. B.; Vodovozova, E. L.; Molotkovskii, Yu. G., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1994, vol. 20, # 4, p. 378 - 381
  作者：Pavlova, Yu. B.、Vodovozova, E. L.、Molotkovskii, Yu. G.

  DOI：——

  日期：——
• Identification of a new carbohydrate-binding site of influenza virus
  作者：E. V. Parfinovich、L. V. Mochalova、Yul. G. Molotkovsky、N. V. Bovin、E. L. Vodovozova

  DOI：10.1134/s1068162008050154

  日期：2008.9

  It has recently been shown that the influenza virus can specifically bind the residue of a nonsialylated sulfated oligosaccharide Gal(6SO(3)H)beta 1-4GlcNAc beta (6 ' SLacNAc). To identify by photoaffinity labeling the virion component that binds 6 ' SLacNAc, we synthesized a carbohydrate probe containing a I-125 labeled diazocyclopentadien-2-yl carbonyl group as an aglycone. According to the electrophoretic data, the labeled areas corresponded to a large hemagglutinin subunit, a nucleocapsid protein, and neuraminidase (NA). Probing in the presence of an excess of 6 ' SLacNAc beta-OCH2CH2NHAc glycoside resulted in redistribution of the labeling intensity, with the maximum inhibition being observed for NA. The data obtained indicate that NA is a viral 6 ' SLacNAc-binding protein.
• Vodovozova; Tsibizova; Molotkovsky, Jul G., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 4, p. 280 - 281
  作者：Vodovozova、Tsibizova、Molotkovsky, Jul G.

  DOI：——

  日期：——