2-(cyclopentylethynyl)benzaldehyde | 1226977-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(cyclopentylethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(2-cyclopentylethynyl)benzaldehyde
• CAS: 1226977-30-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: IFJYFFOVPYHJDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopentylethynyl)benzaldehyde 在 正丁基锂 、 氧气 、 palladium diacetate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-(2-cyclopentyl-1-(prop-1-en-2-yl)-1H-inden-3-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C–C三键二烷基化：获得多功能的茚基

  摘要：

  使用烯基双键作为引发剂和终止剂合成功能化的茚衍生物，开发了钯催化的1,3-二烯基-5-炔基的二烷基化。该反应在温和的反应条件下进行，通过前所未有5-得到在高效率的相应的多取代的茚衍生物内的环化和烷基化方法。发现在烯基双键上的取代基位置分别对于茚和萘衍生物的化学选择性合成是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01163
• 作为产物：
  描述：

  环戊基乙炔 、 邻溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到2-(cyclopentylethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金催化遇到材料科学-π-扩展吲哚并咔唑的新方法

  摘要：

  本文中，我们描述取代的苯并的一个模块化的，汇集合成[一个]苯并[6,7]吲哚并[2,3- ħ ]咔唑使用双向金催化环化反应中的关键步骤（BBICZs）。构造策略使核心结构不同位置的取代基容易变化，并且对目标化合物的材料性质的取代作用进行了一般分析。对所有BBICZ均进行了充分表征，并通过实验和计算方法研究了它们的光学和电子性能。通过真空沉积制造了基于八种选定衍生物的有机薄膜晶体管，并测量了高达1 cm 2 / Vs的载流子迁移率。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001123

文献信息

• Indole as Neutral Leaving Group in Silver Nitrate Induced Cyclization Reactions of<i>N</i>-{2-[Alkynyl(hetero)aryl]methylene}indolin-1-amines for the Synthesis of Annulated Pyridine Derivatives
  作者：Nugzar Ghavtadze、Roland Fröhlich、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1002/ejoc.200901471

  日期：2010.3

  nitrate in chloroform at 60 °C, electrophilic cyclization reactions to afford annulated pyridine derivatives 4. Mechanistically, the silver(I)-assisted 6-endo-dig ring-closure process of compounds 3 leads to the formation of an intermediate pyridinium cation, which releases - besides the products 4 ― indole as unusual but efficient neutral leaving group after N-N bond cleavage. It is shown that among the

  N-2-[炔基（杂）芳基]亚甲基}吲哚-1-胺 3 在 60 °C 下用硝酸银在氯仿中处理后发生亲电环化反应，得到环状吡啶衍生物 4。 ) 辅助的化合物 3 的 6-endo-dig 闭环过程导致中间体吡啶鎓阳离子的形成，除了产物 4-indole 之外，它还会在 NN 键断裂后释放出不同寻常但有效的中性离去基团。结果表明，在研究的腙中，只有 1-氨基-二氢吲哚衍生的底物 N-2-[炔基（杂）芳基]亚甲基}吲哚-1-胺 3 适合以高产率生产环状吡啶衍生物 4 . 反应可以在空气中进行，甚至可以在反应介质中存在水的情况下进行。由于在反应过程中吲哚被银 (I) 离子氧化，因此需要化学计量的银盐。已应用量子化学计算以获得有关反应机理和关键反应中间体的更多信息。
• [Ag(PcL)]-Catalyzed Domino Reactions of 2-Alkynylbenzaldehydes with Electron-Poor Anilines: Synthesis of 1-Aminoisochromenes
  作者：Valentina Pirovano、Gabriele Hamdan、Davide Garanzini、Elisa Brambilla、Elisabetta Rossi、Alessandro Caselli、Giorgio Abbiati

  DOI：10.1002/ejoc.202000275

  日期：2020.5.10

  A series of neglected 1‐aminoisochromenes have been prepared under mild condition by a selective domino reaction between 2‐alkynylbenzaldehydes and electron‐poor anilines catalyzed by original silver(I) complexes characterized by the presence of a pyridine containing macrocyclic ligand [AgIPcL].

  在温和的条件下，通过以原始的银（I）配合物为特征的2-炔基苯甲醛与贫电子苯胺之间的选择性多米诺反应，制备了一系列被忽略的1-氨基异色酮，其特征在于存在含吡啶环的大环配体[Ag I PcL] 。
• A General Palladium-Catalyzed Sonogashira Coupling of Aryl and Heteroaryl Tosylates
  作者：Omar R'kyek、Nis Halland、Andreas Lindenschmidt、Jorge Alonso、Peter Lindemann、Matthias Urmann、Marc Nazaré

  DOI：10.1002/chem.201001524

  日期：2010.9.3

  Coupled up: A new general palladium‐catalyzed procedure for the cross‐coupling of aryl and heteroaryl tosylates is described. This highly versatile and efficient process can be used for the synthesis of a wide variety of functionalized alkynes (see scheme).

  耦合：描述了一种新的通用钯催化的芳基和杂芳基甲苯磺酸盐的交叉偶联方法。这种高度通用和高效的方法可用于合成多种功能化的炔烃（请参见方案）。
• Simple Gold-Catalyzed Synthesis of Benzofulvenes-<i>gem</i>-Diaurated Species as “Instant Dual-Activation” Precatalysts
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Ingo Braun、Pascal Nösel、Johannes Schädlich、Marcel Wieteck、Matthias Rudolph、Frank Rominger

  DOI：10.1002/anie.201109183

  日期：2012.4.27

  Alkyl‐substituted diynes deliver benzofulvenes in a unique gold‐catalyzed reaction. The catalytic cycle involves the formation of gold acetylides by alkynyl C–H activation, the formation of vinylidene gold(I) intermediates by dual activation, and alkyl C–H activation by the vinylidene gold(I) species. gem‐Diaurated species obtained from the catalysis reactions prove to be highly active catalysts for

  烷基取代的二炔在独特的金催化反应中提供苯并富烯。催化循环包括通过炔基C–H活化形成乙炔金，通过双重活化形成亚乙烯基Gold（I）中间体，以及通过亚乙烯基Gold（I）进行烷基C–H活化。从催化反应中获得的稀有宝石被证明是这些转化的高活性催化剂。
• Nitrogenated Azaphilone Derivatives through a Silver-Catalysed Reaction of Imines from <i>ortho</i> -Alkynylbenzaldehydes
  作者：Patricia Fernández、Francisco J. Fañanás、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/chem.201700170

  日期：2017.3.2

  multicomponent silver‐catalysed reaction that allows the transformation of simple imines derived from ortho‐alkynylbenzaldehydes into complex nitrogenated azaphilone‐type molecules in a straightforward way. This atom‐economical process is high yielding, technically very simple and proceeds through a series of cascade processes that imply cycloisomerisation and formal cross‐coupling reactions. This conceptually

  氮化氮亲苯酮是有趣的天然产物，具有广泛的应用范围。这些化合物的结构以异喹啉酮骨架的存在为特征。在这里，我们描述了一种新的多组分银催化反应，该反应可以转化衍生自邻位的简单亚胺。将炔基苯甲醛以简单的方式转变为复杂的硝化氮杂唑酮型分子。这种原子经济的方法收率高，技术上非常简单，并且通过一系列级联过程进行，这些级联过程意味着环异构化和正式的交叉偶联反应。这个概念上新的过程正式涉及亲核试剂（异喹啉酮）和亲电试剂（异喹啉鎓）的同步催化生成和选择性偶联。讨论了合成的azaphilone型分子的一些有趣的颜色特性。