(S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpropyl acetate | 374716-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpropyl acetate
• 英文别名: [(2S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpropyl] acetate
• CAS: 374716-67-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: HNNNLSAMQIRMHO-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpropyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanol
  参考文献：
  名称：

  Nonanolide (Z)-Cytospolides D、E 及其立体异构体的化学酶促不对称全合成

  摘要：

  据报道，天然存在的癸内酯细胞质 D、E 和六种立体异构体的 (Z)-异构体的化学酶不对称全合成。该合成企业的主要亮点涉及适当官能化的酯化合物的闭环复分解 (RCM) 反应，该反应通过所需的酸和醇片段的 Yamaguchi 偶联组装而成。醇片段通过两种替代的化学酶促过程获得，一种是羟腈裂解酶介导的氢氰化，而脂肪酶催化的酯交换是第二种途径中的关键 sep。酸片段是通过前手性 2-甲基-1,3-丙二醇和 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 介导的立体选择性羰基还原的对映选择性酶解对称 (EED) 构建的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301365
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Nonanolide (Z)-Cytospolides D、E 及其立体异构体的化学酶促不对称全合成

  摘要：

  据报道，天然存在的癸内酯细胞质 D、E 和六种立体异构体的 (Z)-异构体的化学酶不对称全合成。该合成企业的主要亮点涉及适当官能化的酯化合物的闭环复分解 (RCM) 反应，该反应通过所需的酸和醇片段的 Yamaguchi 偶联组装而成。醇片段通过两种替代的化学酶促过程获得，一种是羟腈裂解酶介导的氢氰化，而脂肪酶催化的酯交换是第二种途径中的关键 sep。酸片段是通过前手性 2-甲基-1,3-丙二醇和 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 介导的立体选择性羰基还原的对映选择性酶解对称 (EED) 构建的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301365

文献信息

• Oxidative Cleavage of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers with Methyl(trifluoromethyl)dioxirane
  作者：Leo A. Paquette、Matthew M. Kreilein、Matthew W. Bedore、Dirk Friedrich

  DOI：10.1021/ol051856h

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] The ability of methyl(trifluoromethyl)dioxirane to cleave p-methoxylbenzyl ethers oxidatively in the presence of various additional functional groups has been investigated. These reactions, performed in aqueous acetonitrile, transform a reasonably robust aryl substituent into a dienyl aldehydo ester. The originally generated E,Z-isomer undergoes slow conversion to the more stable

  [反应：见正文]研究了甲基（三氟甲基）二环氧乙烷在各种其他官能团存在下氧化裂解对甲氧基苄基醚的能力。这些在乙腈水溶液中进行的反应将相当坚固的芳基取代基转化为二烯基醛基酯。最初生成的E，Z异构体在20摄氏度下缓慢转化为更稳定的E，E形式。
• Chemoenzymatic Approach toward the Pure Enantiomers of 2-Methyl-1,3-propanediol Mono(p-Methoxybenzyl Ether)
  作者：Tomohiro Akeboshi、Yoshikazu Ohtsuka、Takashi Ishihara、Takeshi Sugai

  DOI：10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<624::aid-adsc624>3.3.co;2-h

  日期：2001.8

  In a route towards the enantiomerically pure 2-methylpropane-1,3-diol mono(p-methoxybenzyl ether), which is an important starting material for natural product synthesis, a kinetic resolution approach by means of lipase-catalyzed hydrolysis as well as acylation has been elaborated. Candida antarctica lipase-catalyzed hydrolysis of the corresponding racemic acetate proceeded with high enantioselectivity (E 35). During the studies, a curious phenomenon was observed, namely, that the enantioselectivity gradually declined accompanying the progress of the hydrolysis. This was due to inhibition of the enzyme-catalyzed reaction caused by the accumulation of the resultant alcohol. The rate of reaction of the more reactive enantiomer became lower. This situation prompted a new process, which would minimize the contamination or the undesired enantiomer, prior to the enzyme-catalyzed hydrolysis. This was successfully achieved with the aid of another Pseudomonas cepacia lipase-catalyzed desymmetrization, taking advantage of the prochiral nature of the starting material, 2-methyl-1,3-propanediol, and the subsequent p-methoxybenzylation under mild conditions.