ethyl (2R,3S)-2-benzoyl-2-fluoro-4-nitro-3-phenylbutanoate | 1157864-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-2-benzoyl-2-fluoro-4-nitro-3-phenylbutanoate
• CAS: 1157864-78-2
• 化学式: C₁₉H₁₈FNO₅
• 分子量: 359.354
• InChiKey: AINGVUFQTVOKSE-VQIMIIECSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 2-氟-3-氧代-3-苯丙酸乙酯 在 C₂₈H₂₆F₆N₄S 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (2R,3S)-2-benzoyl-2-fluoro-4-nitro-3-phenylbutanoate 、 ethyl 2-benzoyl-2-fluoro-4-nitro-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  与叔立体中心相邻的含氟季碳原子的不对称生成：氟化次甲基作为亲核试剂的用途。

  摘要：

  由金鸡纳生物碱衍生的硫脲催化剂催化的氟化亲核试剂与硝基烯烃的有机催化不对称迈克尔反应生成了所需的迈克尔产物，该产物含有邻位氟化的季铵和叔手性中心，并具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b823184b

文献信息

• One-pot fluorination and asymmetric Michael addition promoted by recyclable fluorous organocatalysts
  作者：Wen-Bin Yi、Zijuan Zhang、Xin Huang、Angela Tanner、Chun Cai、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c3ra42501k

  日期：——

  A novel one-pot fluorination and asymmetric Michael addition reaction sequence promoted by recyclable fluorous bifunctional cinchona alkaloid–thiourea organocatalysts is introduced for the synthesis of α-fluoro-β-ketoesters bearing two chiral centers.

  引入了一种可回收的氟双功能金鸡纳生物碱-硫脲有机催化剂促进的新型一锅式氟化和不对称迈克尔加成反应序列，用于合成带有两个手性中心的α-氟-β-酮酸酯。