(E)-1-morpholinopent-3-en-1-one | 103896-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (E)-1-morpholinopent-3-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-morpholin-4-ylpent-3-en-1-one
• CAS: 103896-66-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: IUKXRPHUXRRQRV-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 (E)-1-morpholinopent-3-en-1-one 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(E)-1-morpholino-4-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)pent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  TEMPO对β,γ-不饱和酰胺的化学选择性γ-氧化

  摘要：

  报道了一种用于 β,γ-不饱和酰胺的 γ-氧化的化学选择性和稳健的方案。在这种方法中，亲电酰胺活化（在罕见的不饱和酰胺应用中）能够与 TEMPO 进行区域选择性反应，从而产生标题产物。合成产物的自由基环化反应和氧化突出了所得产物的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202104023
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3-戊烯酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以67%的产率得到(E)-1-morpholinopent-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  TEMPO对β,γ-不饱和酰胺的化学选择性γ-氧化

  摘要：

  报道了一种用于 β,γ-不饱和酰胺的 γ-氧化的化学选择性和稳健的方案。在这种方法中，亲电酰胺活化（在罕见的不饱和酰胺应用中）能够与 TEMPO 进行区域选择性反应，从而产生标题产物。合成产物的自由基环化反应和氧化突出了所得产物的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202104023

文献信息

• RHODIUM-CATALYZED AZACARBONYLATION OF ALLYL PHOSPHATES. THE PREPARATION OF β,γ-UNSATURATED AMIDES FROM ALLYL ALCOHOLS
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yasushi Imada

  DOI：10.1246/cl.1985.1477

  日期：1985.10.5

  Allyl phosphates undergo a smooth azacarbonylation reaction with amines to afford β,γ-unsaturated amides at 50 °C under CO atmosphere (20 atm) in the presence of Rh6(CO)16 catalyst and Bu4NCl co-catalyst.

  在 Rh6(CO)16 催化剂和 Bu4NCl 助催化剂的作用下，烯丙基磷酸盐与胺在 50 °C 的 CO 大气（20 个大气压）中顺利发生偶氮羰基化反应，生成 β,γ-不饱和酰胺。
• Aza- and oxacarbonylations of allyl phosphates catalyzed by rhodium carbonyl cluster. Selective synthesis of β, γ-unsaturated amides, esters, and acids
  作者：Yasushi Imada、Ou Shibata、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83025-q

  日期：1993.6

  Rhodium-catalyzed carbonylation of allyl phosphates under CO (20 atm) at 50°C proceeds very efficiently in the presence of amines, alcohols, and water to give the corresponding β,γ-unsaturated amides, esters, and acids, respectively. These carbonylations occur with high regioselectivity at the less substituted carbon of allyl unit to give linear β,γ-unsaturated acid derivatives.

  在胺，醇和水的存在下，在50°C的CO（20 atm）下铑的烯丙基磷酸酯的羰基催化羰基化反应非常有效，分别得到相应的β，γ-不饱和酰胺，酯和酸。这些羰基化在烯丙基单元的较少取代的碳上以较高的区域选择性发生，从而得到线性的β，γ-不饱和酸衍生物。
• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Potassium Alkenyltrifluoroborates with 2-Chloroacetates and 2-Chloroacetamides
  作者：Gary A. Molander、Thiago Barcellos、Kaitlin M. Traister

  DOI：10.1021/ol401377q

  日期：2013.7.5

  A protocol for the stereocontrolled synthesis of (E)- and (Z)-beta,gamma-unsaturated esters and amides is reported. 2-Chloroacetates as well as secondary and tertiary 2-chloroacetamides were successfully employed as electrophiles in the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction with potassium (E)- and (Z)-alkenyltrifluoroborates, affording the corresponding products in high yield.