2,3,5,6-tetrafluoro-4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridine | 39066-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridine
• 英文别名: 4-phenyl-1-(tetrafluoro-4'-pyridyl)-1,2,3-triazol；2,3,5,6-tetrafluoro-4-(4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-pyridine；4-Phenyl-1-(2,3,5,6-tetrafluor-4-pyridyl)-1,2,3-triazol
• CAS: 39066-49-4
• 化学式: C₁₃H₆F₄N₄
• 分子量: 294.211
• InChiKey: QPINNJNPYDSKFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟-4-肼基吡啶 在 HCl 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 生成 5-phenyl-1-(tetrafluoro-4'-pyridyl)-1,2,3-Triazol 、 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.5, 4.1.1.3, page 180 - 219

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies in azide chemistry. Part V. Synthesis of 4-azido-2,3,5,6-tetrafluoro-, 4-azido-3-chloro-2,5,6-trifluoro-, and 4-azido-3,5-dichloro-2,6-difluoro-pyridine, and some thermal reactions of the tetrafluoro-compound
  作者：R. E. Banks、G. R. Sparkes

  DOI：10.1039/p19720002964

  日期：——

  6-tetrafluoropyridine and 4-amino-2,3,5,6-tetrafluoropyridine. Thermal decomposition of the azide in a mixture of cyclo-hexane, -heptane, and -octane reveals that C–H ‘insertion’ is encouraged by increase in ring size, and thermolysis experiments with cis- and trans-1,2-dimethylcyclohexane show that this type of reaction lacks stereospecificity. The results of reactions between the azide and trans-4-methylpent-2-ene

  4-Azido-2,3,5,6-四氟吡啶可以通过2,3,5,6-四氟-4-肼基吡啶的亚硝化反应制备，也可以通过用叠氮化钠在乙腈中处理五氟吡啶（一种可转化3的试剂）来制备。 -氯-2,4,5,6-四氟-和3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶成4-叠氮基-3-氯-2,5,6-三氟-和4-叠氮基-3，5-二氯-2，6-二氟吡啶。4-叠氮基2,3,5,6-四氟吡啶在高于约200 ℃的温度下会平稳分解为氮和难处理的固体。130°C，在室温下与三苯基膦进行Staudinger反应，在高温下与二甲亚砜反应生成亚磺酰亚胺，与苯炔，二苯乙炔，苯乙炔，环戊二烯二聚体和降冰片烯参与1,3-偶极环加成反应，在175°C时与苯生成4-苯胺基-2,3,5,6-四氟吡啶，并与环己烷反应，生成CH–H'插入'产物4-（环己基氨基）-2,3,5,6-四氟吡啶和4-氨基-2,3,5,6-四氟吡啶。在环己烷，-庚烷和-辛烷的混合
• Highly selective synthesis of 1-polyfluoroaryl-1,2,3-triazoles via a one-pot three-component reaction
  作者：Liming Cao、Cuibo Liu、Xiangyang Tang、Xuguang Yin、Bin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.041

  日期：2014.9

  1-polyfluoroaryl-1,2,3-triazoles were synthesized in moderate to good yields by an efficient copper-catalyzed one-pot three-component reaction of polyfluoroarenes, sodium azide, and terminal alkynes. The method involves a polyfluoroarylated azide intermediate produced in situ by the selective CF bond cleavage of polyfluoroarene with sodium azide.

  通过有效的铜催化多氟芳烃，叠氮化钠和末端炔烃的一锅三组分反应，以中等至良好的产率合成了一系列1-polyfluoroaryl-1,2,3-triazoles。该方法包括通过用叠氮化钠选择性地裂解聚氟芳烃的CFF键原位制备的聚氟芳基叠氮化物中间体。
• Sustainable and Bench‐Stable Photoactive Aqueous Nanoaggregates of Cu(II) for ppm Level Cu(I) Catalysis in Water
  作者：Sudripet Sharma、Saurav Parmar、Faisal Ibrahim、Adam H. Clark、Maarten Nachtegaal、Jacek B. Jasinski、Fabrice Gallou、Pawel M. Kozlowski、Sachin Handa

  DOI：10.1002/adfm.202204459

  日期：2022.9

  microscopy, nuclear magnetic resonance (NMR), UV-vis, and infrared spectroscopies. Since the structural data for the amphiphile-bound Cu(II) center is not available, a theoretical model based on DFT calculations is employed. The analyses based on NMR spectroscopic data, including the isotope labeling, support that the tertiary amide group of the amphiphile binds to the Cu surface. Likewise, the bond distances

  开发了含有两亲物稳定的单核Cu(II)的纳米材料。该材料通过各种光谱技术进行表征，例如 X 射线吸收光谱 (XAS)、高分辨率透射电子显微镜、核磁共振 (NMR)、紫外可见和红外光谱。由于两亲结合的 Cu(II) 中心的结构数据不可用，因此采用了基于 DFT 计算的理论模型。基于 NMR 光谱数据（包括同位素标记）的分析支持两亲物的叔酰胺基团与 Cu 表面结合。同样，XAS 光谱发现的键距与理论模型一致。时间依赖性 DFT 研究预测，低位激发态具有主要的配体-金属电荷转移 (LMCT) 特性。在可见光照射下，LMCT 激发辅助 Cu(II) 转变为 Cu(I)，产生强大的催化活性物质。研究了多米诺叠氮-[3+2]环加成反应在水中的催化活性。催化协议适用于各种基材，催化材料在环境条件下可稳定长达三个月。