(3S,5S,8aR)-5-Methyl-octahydro-indolizine-3-carboxylic acid methyl ester | 179601-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5S,8aR)-5-Methyl-octahydro-indolizine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S,5S,8aR)-5-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-3-carboxylate
• CAS: 179601-50-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: TYVZNFWNDLVNSL-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,8aR)-5-Methyl-octahydro-indolizine-3-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到((3S,5S,8aR)-5-Methyl-octahydro-indolizin-3-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内还原胺化作用形成3,5-二取代的吲哚并立兹胺时出现非预期的非对映选择性

  摘要：

  适当的酮吡咯烷类化合物的还原胺化反应会生成3,5-二烷基吲哚并咪唑，通常选择性地在吲哚并哌啶部分上形成顺式相对立体化学形式的吲哚并咪唑。我们在此报告了关于C3取代基的性质对该立体选择性的影响的出乎意料的结果。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00187-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-1-[(Benzyloxy)carbonyl]-2-hydroxymethyl-5-(pent-4-enyl)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 氢气 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3S,5S,8aR)-5-Methyl-octahydro-indolizine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内还原胺化作用形成3,5-二取代的吲哚并立兹胺时出现非预期的非对映选择性

  摘要：

  适当的酮吡咯烷类化合物的还原胺化反应会生成3,5-二烷基吲哚并咪唑，通常选择性地在吲哚并哌啶部分上形成顺式相对立体化学形式的吲哚并咪唑。我们在此报告了关于C3取代基的性质对该立体选择性的影响的出乎意料的结果。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00187-5

文献信息

• Unexpected diastereoselectivity in the formation of 3,5-disubstituted indolizidines by intramolecular reductive amination
  作者：C. Célimène、H. Dhimane、A. Saboureau、G. Lhommet

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00187-5

  日期：1996.6

  The reductive amination of appropriate ketopyrrolidines leading to 3,5-dialkylindolizidines usually gives stereoselectively the indolizidine with a cis relative stereochemistry on the piperidine moiety. We report herein unexpected results concerning the effect of the nature of the C3 substituent on this stereoselectivity.

  适当的酮吡咯烷类化合物的还原胺化反应会生成3,5-二烷基吲哚并咪唑，通常选择性地在吲哚并哌啶部分上形成顺式相对立体化学形式的吲哚并咪唑。我们在此报告了关于C3取代基的性质对该立体选择性的影响的出乎意料的结果。