2-hydroxy-9-nitro-6H-benzo[c]chromen-6-one | 1325731-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-9-nitro-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-9-nitrobenzo[c]chromen-6-one；2-hydroxy-9-nitrobenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 1325731-75-6
• 化学式: C₁₃H₇NO₅
• 分子量: 257.202
• InChiKey: XVTRCWKOCJIUHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)-1-(4-nitrophenyl)ethan-1-one 、 对苯醌 在 silver tetrafluoroborate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 zinc diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到2-hydroxy-9-nitro-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（iii）催化sulf基砜与醌向2-羟基-二苯并[b，d]吡喃-6-的顺式邻位CH氧化芳基化/环化反应。

  摘要：

  描述了铑（III）催化的亚砜基吡啶的邻位C-H官能化，然后与醌进行分子内环化反应，其中亚砜基吡啶中的羰基用作螯合基团。该方案导致2-羟基-6 H-苯并[ c ]铬n-6-one衍生物的有效形成，并进行了亚砜基磺酸盐中C（O）-S键的裂解。该协议具有高化学选择性和官能团耐受性的特点，其中亚硫酸sulf盐作为芳酰基源。

  DOI：

  10.1039/d0cc00176g

文献信息

• C–H Bond Functionalization of Benzoic Acid: Catalytic Synthesis of 2-Hydroxy-6<i>H</i>-benzo[<i>c</i>]chromen-6-ones Using (Cp*IrCl₂)₂
  作者：Kristi L. Engelman、Yuee Feng、Elon A. Ison

  DOI：10.1021/om200343b

  日期：2011.9.12

  Catalytic H/D exchange reactions of benzene and benzoic acid with deuterated solvents have been studied using (Cp*IrCl2)2. A 1:1 mixture of D2O/CD3OD produced the highest turnover numbers for benzene. High levels of deuterium incorporation into benzoic acid were observed only when sodium acetate was added to the reaction mixture. Attempts at producing hydroxybenzoic acid by catalytic C–H functionalization

  使用（Cp * IrCl 2）2研究了苯和苯甲酸与氘代溶剂的催化H / D交换反应。D 2 O / CD 3 OD的1：1混合物产生的苯的周转率最高。仅当将乙酸钠加入到反应混合物中时，才观察到高水平的氘掺入苯甲酸中。通过苯甲酸与苯醌催化CH-H官能化生产羟基苯甲酸的尝试未成功。取而代之的是2-羟基-6 H-苯并[ c分离出] chromen-6-one作为主要产物。针对该官能化反应分析了一系列取代的苯甲酸。初步的机理研究表明，苯并二氢吡喃酮是通过苯甲酸的C–H键活化，然后将苯醌插入到铱—碳键中而形成的。