N-{(1'S)-1'-[(4"R,5"R)-5"-(benzyloxy)-2",2"-dimethyl-1",3"-dioxan-4"-yl]-2'-hydroxyethyl}-2,2,2-trichloroacetamide | 1611460-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{(1'S)-1'-[(4"R,5"R)-5"-(benzyloxy)-2",2"-dimethyl-1",3"-dioxan-4"-yl]-2'-hydroxyethyl}-2,2,2-trichloroacetamide
• CAS: 1611460-10-6
• 化学式: C₁₇H₂₂Cl₃NO₅
• 分子量: 426.724
• InChiKey: YTCAZKSSEFZQFM-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(1'S)-1'-[(4"R,5"R)-5"-(benzyloxy)-2",2"-dimethyl-1",3"-dioxan-4"-yl]-2'-hydroxyethyl}-2,2,2-trichloroacetamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.67h， 生成 (4S)-3-benzyl-4-[(1'R,2'R)-1',2'-bis(benzyloxy)-3'-hydroxypropyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-jaspine B and its 4-epi-analogue from d-xylose

  摘要：

  The total synthesis of the HCl salts of (-)-jaspine B ent-1 and its 4-epi-congener ent-4 was accomplished starting from the common template 13 derived from D-xylose. The cornerstone of our synthesis was [3,3]-heterosigmatropic rearrangements, which effectively provided scaffolds with a chiral amino group. A subsequent Wittig olefination installed a C-14 alkyl side chain and acid-mediated ring-closing reaction established the tetrahydrofuran core. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.04.002
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-((4R,5R)-5-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)allyl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 1.85h， 生成 N-{(1'S)-1'-[(4"R,5"R)-5"-(benzyloxy)-2",2"-dimethyl-1",3"-dioxan-4"-yl]-2'-hydroxyethyl}-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-jaspine B and its 4-epi-analogue from d-xylose

  摘要：

  The total synthesis of the HCl salts of (-)-jaspine B ent-1 and its 4-epi-congener ent-4 was accomplished starting from the common template 13 derived from D-xylose. The cornerstone of our synthesis was [3,3]-heterosigmatropic rearrangements, which effectively provided scaffolds with a chiral amino group. A subsequent Wittig olefination installed a C-14 alkyl side chain and acid-mediated ring-closing reaction established the tetrahydrofuran core. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.04.002