18-oxo-eicosanoic acid | 94874-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 18-oxo-eicosanoic acid
• 英文别名: 18-Oxoicosanoic acid；18-oxoicosanoic acid
• CAS: 94874-20-1
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃
• 分子量: 326.52
• InChiKey: MQUXMMWVIMBPOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-oxo-eicosanoic acid 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 18-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-18-ethylicos-19-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯(II)催化的寡肽位点选择性C(sp3)−H烷基化：寡肽-药物缀合的关键方法

  摘要：

  以乙酸四丁基铵为关键添加剂，开发了钯 (II) 催化的寡肽 C(sp 3 )−H 炔基化反应。通过分子设计，乙炔基序作为关键，将多种含羰基的药效团引入到寡肽上，从而为通过CH官能化合成和修饰新型寡肽-药效团缀合物提供了化学工具。通过该方法合成了与粪甾烷醇和雌二醇的二肽缀合物，其在向核激素受体过度表达的肿瘤细胞靶向药物递送方面具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201706367
• 作为产物：
  描述：

  17-chlorocarbonyl-heptadecanoic acid methyl ester 生成 18-oxo-eicosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Toubiana,R., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1961, vol. 253, p. 2989 - 2991

  摘要：

  DOI：

文献信息

• RNAi Agents for Inhibiting Expression of HIF-2 alpha (EPAS1), Compositions Thereof, and Methods of Use
  申请人：Arrowhead Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20220204976A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  The present disclosure relates to RNAi agents, for example, double stranded RNAi agents, able to inhibit HIF-2 alpha (EPAS1) gene expression. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include HIF-2 alpha RNAi agents and methods of use thereof. The HIF-2 alpha RNAi agents disclosed herein may be linked or conjugated to targeting ligands (such as compounds that have affinity for integrins, including alpha-v-beta-3 and alpha-v-beta-5 integrins) and pharmacokinetic (PK) enhancers, to facilitate the delivery to cells and tissues, including to clear cell renal cell carcinoma (ccRCC) cells and tumors. Delivery of compositions comprising the HIF-2 alpha RNAi agents in vivo provides for inhibition of HIF-2 alpha gene expression. The HIF-2 alpha RNAi agents can be used in methods of treatment of various diseases and disorders, including ccRCC.
• Palladium(II)-Catalyzed Site-Selective C(sp³ )−H Alkynylation of Oligopeptides: A Linchpin Approach for Oligopeptide-Drug Conjugation
  作者：Tao Liu、Jennifer X. Qiao、Michael A. Poss、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201706367

  日期：2017.8.28

  C(sp3)−H alkynylation of oligopeptides was developed with tetrabutylammonium acetate as a key additive. Through molecular design, the acetylene motif served as a linchpin to introduce a broad range of carbonyl‐containing pharmacophores onto oligopeptides, thus providing a chemical tool for the synthesis and modification of novel oligopeptide–pharmacophore conjugates by C−H functionalization. Dipeptide

  以乙酸四丁基铵为关键添加剂，开发了钯 (II) 催化的寡肽 C(sp 3 )−H 炔基化反应。通过分子设计，乙炔基序作为关键，将多种含羰基的药效团引入到寡肽上，从而为通过CH官能化合成和修饰新型寡肽-药效团缀合物提供了化学工具。通过该方法合成了与粪甾烷醇和雌二醇的二肽缀合物，其在向核激素受体过度表达的肿瘤细胞靶向药物递送方面具有潜在的应用。
• Toubiana,R., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1961, vol. 253, p. 2989 - 2991
  作者：Toubiana,R.

  DOI：——

  日期：——