tert-butyl 4-(N-acetyl-S-butylsulfinimidoyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]butanoate | 1616972-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(N-acetyl-S-butylsulfinimidoyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]butanoate
• CAS: 1616972-86-1
• 化学式: C₁₉H₃₆N₂O₅S
• 分子量: 404.571
• InChiKey: XVBJOPNTVZNSCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  94.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(N-acetyl-S-butylsulfinimidoyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]butanoate 在 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到tert-butyl 4-(N-acetyl-S-butylsulfonimidoyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  蛋氨酸和丁硫氨酸亚砜肟：在温和且安全的亚胺化/氧化条件下的合成

  摘要：

  蛋氨酸和丁硫氨酸亚砜（MSO和BSO）是非天然氨基酸，已知会抑制谷胱甘肽（GSH）的生物合成。这些生物活性分子的当前合成涉及苛刻的反应条件和用于硫酰亚胺化的危险试剂的使用。在此，我们提出了改进的MSO和BSO合成方法，包括安全，温和的一锅式酰亚胺化/氧化顺序以及三种不同功能的一步脱保护。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400354
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(butylthio)butanoate 、 3-methyl-1,4,2-dioxazol-5-one 在 carbonyl(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)ruthenium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到tert-butyl 4-(N-acetyl-S-butylsulfinimidoyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  蛋氨酸和丁硫氨酸亚砜肟：在温和且安全的亚胺化/氧化条件下的合成

  摘要：

  蛋氨酸和丁硫氨酸亚砜（MSO和BSO）是非天然氨基酸，已知会抑制谷胱甘肽（GSH）的生物合成。这些生物活性分子的当前合成涉及苛刻的反应条件和用于硫酰亚胺化的危险试剂的使用。在此，我们提出了改进的MSO和BSO合成方法，包括安全，温和的一锅式酰亚胺化/氧化顺序以及三种不同功能的一步脱保护。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400354