(E)-[1,2-13C2]-4-hydroxy-2-nonenal | 1105706-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-[1,2-13C2]-4-hydroxy-2-nonenal
• 英文别名: [1,2-(13)C]-4-hydroxy-2(E)-nonenal；(E)-4-hydroxy(1,2-13C2)non-2-enal
• CAS: 1105706-34-0
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: JVJFIQYAHPMBBX-VMAVMURQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-[1,2-13C2]-2-nonenoate 在 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (E)-[1,2-13C2]-4-hydroxy-2-nonenal
  参考文献：
  名称：

  液相色谱/电喷雾电离质谱跟踪使用[1,2-13C2] -4-羟基-2（E）-壬烯作为稳定同位素示踪剂的小鼠结肠上皮细胞对4-羟基-2（E）-壬烯的生物转化。

  摘要：

  4-Hydroxy-2（E）-nonenal（HNE）是脂质过氧化作用的产物，已在多个领域进行了广泛研究，包括放射性同位素的代谢和以氘代HNE作为标准品在各种基质中的定量。这项工作的目的是评估（13）C标记的HNE在生物转化研究中通过液相色谱/电喷雾电离质谱（LC / ESI-MS）区分内源代谢产物的相关性。（13）C-Labelled HNE以提高的总收率（20％）合成，并在分子中引入了两个标记。将永生化的小鼠结肠上皮细胞与2：3摩尔量的HNE /（13）C-HNE孵育，以获取有关复杂培养基中代谢物检测的信息。我们的结果表明，通过质谱测定的稳定同位素m / z值与区分代谢物和内源性有关，并且可以推断出代谢物的结构。鉴定了六个共轭代谢物和4-羟基-2（E）-壬烯酸，以及一个未完全鉴定的代谢物。稳定同位素标记的HNE已用于定量目的。但是，这是关于使用（13）C标记的HNE作为体外代谢示踪剂的首次报道。（13）C-Labelled

  DOI：

  10.1002/rcm.5033

文献信息

• Synthesis of the lipid peroxidation product 4-hydroxy-2(E)-nonenal with13C stable isotope incorporation
  作者：I. Jouanin、V. Sreevani、E. Rathahao、F. Guéraud、A. Paris

  DOI：10.1002/jlcr.1485

  日期：2008.2

  to synthesize 13C internal standards for the quantification of 4-hydroxy-2(E)-nonenal (HNE), a lipid peroxidation product, and of the etheno-adducts possibly formed by HNE damage to DNA nucleobases. We designed an eight-step synthesis starting from ethyl 2-bromoacetate and giving access to 4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2(E)-nonenal. This compound is a precursor of HNE. The scheme was then used

  这项工作的目的是合成 13C 内标，用于定量 4-羟基-2(E)-壬烯醛 (HNE)，一种脂质过氧化产物，以及可能由 HNE 对 DNA 核碱基的损伤形成的乙烯加合物。我们设计了一个从 2-溴乙酸乙酯开始并获得 4-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-2(E)-壬烯醛的八步合成。该化合物是 HNE 的前体。然后使用该方案生产13C前体[1,2-13C2]-4-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-2(E)-壬烯醛。[1,2-13C2]-HNE通过酸脱保护获得。所有中间体和最终化合物均通过 IR、HRMS、1H 和 13C NMR 进行了全面表征。这是 HNE 的首次合成，它能够在确定的位置结合两个 13C 标记。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.
• Liquid chromatography/electrospray ionisation mass spectrometric tracking of 4-hydroxy-2(<i>E</i>)-nonenal biotransformations by mouse colon epithelial cells using [1,2-¹³C₂]-4-hydroxy-2(<i>E</i>)-nonenal as stable isotope tracer
  作者：I. Jouanin、M. Baradat、M. Gieules、S. Taché、F. H. F. Pierre、F. Guéraud、L. Debrauwer

  DOI：10.1002/rcm.5033

  日期：2011.10.15

  4-Hydroxy-2(E)-nonenal (HNE), a product of lipid peroxidation, has been extensively studied in several areas, including metabolism with radio-isotopes and quantification in various matrices with deuterium-labelled HNE as standard. The aim of this work was to evaluate the relevance of (13)C-labelled HNE in biotransformation studies to discriminate metabolites from endogens by liquid chromatography/electrospray

  4-Hydroxy-2（E）-nonenal（HNE）是脂质过氧化作用的产物，已在多个领域进行了广泛研究，包括放射性同位素的代谢和以氘代HNE作为标准品在各种基质中的定量。这项工作的目的是评估（13）C标记的HNE在生物转化研究中通过液相色谱/电喷雾电离质谱（LC / ESI-MS）区分内源代谢产物的相关性。（13）C-Labelled HNE以提高的总收率（20％）合成，并在分子中引入了两个标记。将永生化的小鼠结肠上皮细胞与2：3摩尔量的HNE /（13）C-HNE孵育，以获取有关复杂培养基中代谢物检测的信息。我们的结果表明，通过质谱测定的稳定同位素m / z值与区分代谢物和内源性有关，并且可以推断出代谢物的结构。鉴定了六个共轭代谢物和4-羟基-2（E）-壬烯酸，以及一个未完全鉴定的代谢物。稳定同位素标记的HNE已用于定量目的。但是，这是关于使用（13）C标记的HNE作为体外代谢示踪剂的首次报道。（13）C-Labelled