2-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)-3-methylbut-2-enal | 1314716-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)-3-methylbut-2-enal
• 英文别名: 2-[(S)-hydroxy-(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methylbut-2-enal
• CAS: 1314716-90-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: DCJOULSQJHERRM-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 2-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)-3-methylbut-2-enal 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  环丙烯基碳氧化合物氧化中的区域选择性碳-碳键断裂

  摘要：

  环丙烯基甲醇的应变双键容易发生氧化反应，从而生成不饱和羰基衍生物。成型产物的分布取决于以碳为中心的自由基种类的相对稳定性，而Sharpless动力学拆分导致对映体纯的Baylis-Hillman烯醛加合物。

  DOI：

  10.1021/ol201581c
• 作为产物：
  描述：

  (3,3-dimethylcycloprop-1-enyl)(4-methoxyphenyl) methanol 在 titanium(IV)isopropoxide 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到2-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)-3-methylbut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  环丙烯基碳氧化合物氧化中的区域选择性碳-碳键断裂

  摘要：

  环丙烯基甲醇的应变双键容易发生氧化反应，从而生成不饱和羰基衍生物。成型产物的分布取决于以碳为中心的自由基种类的相对稳定性，而Sharpless动力学拆分导致对映体纯的Baylis-Hillman烯醛加合物。

  DOI：

  10.1021/ol201581c

文献信息

• Regioselective Carbon–Carbon Bond Cleavage in the Oxidation of Cyclopropenylcarbinols
  作者：Ahmad Basheer、Masaaki Mishima、Ilan Marek

  DOI：10.1021/ol201581c

  日期：2011.8.5

  The strained double bond of cyclopropenylcarbinols undergoes a facile oxidation reaction to lead to unsaturated carbonyl derivatives. The distribution of the formed products depends on the relative stability of carbon-centered radical species, and the Sharpless kinetic resolution leads to enantiomerically pure Baylis–Hillman enal adducts.

  环丙烯基甲醇的应变双键容易发生氧化反应，从而生成不饱和羰基衍生物。成型产物的分布取决于以碳为中心的自由基种类的相对稳定性，而Sharpless动力学拆分导致对映体纯的Baylis-Hillman烯醛加合物。