S-methyl (1R,2R,3R,4S)-3-acetylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbothioate | 113789-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-methyl (1R,2R,3R,4S)-3-acetylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbothioate
• CAS: 113789-83-6；113789-84-7；136173-17-6；136173-20-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: CMNYQMRZHACPTC-UTINFBMNSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl (1R,2R,3R,4S)-3-acetylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbothioate 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,2S,3S,5R,6R,7R,9S)-5-Hydroxy-2-iodo-5-methyl-4-oxa-tricyclo[4.2.1.0^3,7]nonane-9-carbothioic acid S-methyl ester 、 (1S,2S,3S,5S,6R,7R,9S)-5-Hydroxy-2-iodo-5-methyl-4-oxa-tricyclo[4.2.1.0^3,7]nonane-9-carbothioic acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  碘诱导的内硫酯取代的降冰片烯环化反应，然后进行甲硫基重排

  摘要：

  所述的治疗内切-thioester基团取代的降冰片烯3A-3D，在25在含水四氢呋喃中与碘℃下，得到新颖甲硫基重排内酯化产物4A-4D在80倍％的产率; 将9的碘内酯化反应应用于新型二缩醛三氧杂笼化合物13的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01869-2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-(甲硫基)呋喃 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 S-methyl (1R,2R,3R,4S)-3-acetylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  Novel heterocyclic cage compounds from 2-methylthiofurans

  摘要：

  一些新型杂环笼状化合物 1a-1c 是由相应的 2-甲硫基呋喃 2a-2c 短序列合成的。

  DOI：

  10.1039/c39910000770