(S)-Azido-((3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-acetic acid methyl ester | 197565-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (S)-Azido-((3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(3aR,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-oxo-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]-2-azidoacetate
• CAS: 197565-51-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₅
• 分子量: 269.257
• InChiKey: ZEMFEFHXRIPJKT-JYFAAPFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Azido-((3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-acetic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(S)-Azido-((3aR,4R,6S,6aS)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基的合成5-叠氮基-5-脱氧-2,3- ö -isopropylidenecarba- α -D-同种异体-hexafuranuronate，carbapolyoxins和carbanikkomycins的糖部分

  摘要：

  carbapolyoxins和carbanikkomycins，甲基5-叠氮基-5-脱氧-2,3-的糖部分ö -isopropylidenecarba- α -D-同种异体-hexafuranuronate（16），合成从对映体富集起始降冰片-5-烯-2-乙酸乙烯酯（2）。为了引入羟基和叠氮基官能团，降冰片烯骨架的刚性提供了试剂的区域选择性攻击。对于该合成的关键步骤，酮6的Baeyer-Villiger氧化，开发了一种方法，该方法可用于合成Ohno's内酯10或异构体内酯9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01042-9
• 作为产物：
  描述：

  5-norbornenyl-2-acetate 在 盐酸 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 sodium 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 (S)-Azido-((3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基的合成5-叠氮基-5-脱氧-2,3- ö -isopropylidenecarba- α -D-同种异体-hexafuranuronate，carbapolyoxins和carbanikkomycins的糖部分

  摘要：

  carbapolyoxins和carbanikkomycins，甲基5-叠氮基-5-脱氧-2,3-的糖部分ö -isopropylidenecarba- α -D-同种异体-hexafuranuronate（16），合成从对映体富集起始降冰片-5-烯-2-乙酸乙烯酯（2）。为了引入羟基和叠氮基官能团，降冰片烯骨架的刚性提供了试剂的区域选择性攻击。对于该合成的关键步骤，酮6的Baeyer-Villiger氧化，开发了一种方法，该方法可用于合成Ohno's内酯10或异构体内酯9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01042-9