[3-[[4-[6-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[[hydroxy-[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxyphosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]hex-5-ynyl]triazol-1-yl]methyl]phenyl]boronic acid | 1342254-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: [3-[[4-[6-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[[hydroxy-[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxyphosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]hex-5-ynyl]triazol-1-yl]methyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 1342254-69-6
• 化学式: C₂₄H₃₁BN₅O₁₆P₃
• 分子量: 749.266
• InChiKey: SNSJJPCEGOYUJD-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.39
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  310
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 、 三氯氧磷 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 磷酸三甲酯 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 [3-[[4-[6-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[[hydroxy-[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxyphosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]hex-5-ynyl]triazol-1-yl]methyl]phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  单击修饰的硼酸-TTP类似物的设计，合成和聚合酶催化结合

  摘要：

  已知DNA分子是传感，适体选择，纳米计算和独特结构构建的重要材料。修饰的核碱基的掺入提供了独特的DNA特性，可用于否则将难以实现或无法实现的领域。之前，我们证明了硼酸部分可以通过聚合酶催化的反应引入到DNA中。为了研究通过聚合酶进行的这种掺入是否是普遍现象，我们设计并合成了四种硼酸修饰的胸苷三磷酸（TTP）类似物。某些类似物的合成是通过使用单一的二炔系链将Sonogashira与胸苷偶联，以及后来的Cu介导的[3 + 2]环加成反应来连接硼酸部分。这种方法比先前描述的方法有效得多，并且为制备大量具有多种结构特征的硼酸修饰的TTP铺平了道路。所有类似物在聚合酶链反应（PCR）条件下均显示出非常好的稳定性，并被DNA聚合酶识别为底物，因此被掺入DNA中。

  DOI：

  10.1002/asia.201100229