2-(4-methoxyphenyl)-3-vinyloxirane | 97852-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-vinyloxirane
• 英文别名: (2R,3S)-2-ethenyl-3-(4-methoxyphenyl)oxirane
• CAS: 97852-37-4；132356-10-6；132356-16-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: JLXPEYLIMNSZKS-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  282.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(碘甲基)-4-甲氧基苯 在 吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 聚二(乙氧基吡咯烷酮)膦腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-3-vinyloxirane
  参考文献：
  名称：

  反式-二取代的芳基-乙烯基环氧化物的不对称合成：对甲氧基效应

  摘要：

  研究发现，可以从共轭醛（也可以充当迈克尔受体并生成环丙烷）和ee范围从95％到100％的手性sulf盐以77-100％的转化率合成反式-芳基-乙烯基环氧化物。当芳基ulf盐上存在对甲氧基时，无论使用哪种溶剂，环氧化物都是唯一的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01222-3

文献信息

• A One-Pot Reaction toward the Diastereoselective Synthesis of Substituted Morpholines
  作者：Thomas Aubineau、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03141

  日期：2018.12.7

  The diastereoselective synthesis of various substituted morpholines has been achieved from vinyloxiranes and amino-alcohols under sequential Pd(0)-catalyzed Tsuji–Trost/Fe(III)-catalyzed heterocyclization. Using the same strategy, 2,6-, 2,5-, and 2,3-disubstituted as well as 2,5,6- and 2,3,5-trisubstituted morpholines were obtained in good to excellent yields and diastereoselectivities.

  在顺序Pd（0）催化的Tsuji–Trost / Fe（III）催化的杂环化作用下，已从乙烯基环氧乙烷和氨基醇实现了各种取代吗啉的非对映选择性合成。使用相同的策略，获得了2,6-，2,5-和2,3-二取代的吗啉，2,5,6-和2,3,5-三取代的吗啉，收率和非对映选择性都非常好。
• Chloroallyl anion : Highly regio- and diastereoselective α-addition of chloroallyl zinc reagent to carbonyl compounds
  作者：K. Mallaiah、J. Satyanarayana、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93402-6

  日期：1993.5

  The chloroallyl zinc reagent generated insitu by deprotonation of allyl chloride in the presence of lithium diisopropylamide and zinc chloride undergoes highly regio- and diastereoselective α-addition to carbonyl compounds to give syn chlorohydrins which on treatment with base afford cis vinyloxiranes in high yields.

  在二异丙基氨基化锂和氯化锌的存在下通过烯丙基氯的去质子化而原位生成的氯代烯丙基锌试剂经过高度区域和非对映选择性的α-加成反应生成羰基化合物，经碱处理后可以合成高产顺式乙烯基氧杂环丁烷。
• A facile synthesis of α,β-unsaturated epoxides via allyldi-isobutyltelluronium bromide
  作者：Zhang-Lin Zhou、You-Shou Sun、Li-Lan Shi、Yao-Zeng Huang

  DOI：10.1039/c39900001439

  日期：——

  In the presence of solid KOH, allyldi-isobutyltelluronium bromide 2 reacts directly with aromatic aldehydes at room temperature under solid–liquid phase-transfer conditions to afford α,β-unsaturated epoxides 3 in excellent yields.

  在固态KOH的存在下，烯丙基二异丁基碲化溴铵2在室温下在固-液相转移条件下直接与芳族醛反应，以优异的收率得到α，β-不饱和环氧化物3。