1H-茚-2-硼酸频哪醇酯 | 749869-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 1H-茚-2-硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 2-(1H-inden-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-indenylpinacolylborane
• CAS: 749869-98-5
• 化学式: C₁₅H₁₉BO₂
• 分子量: 242.126
• InChiKey: GHLNFPJNICWOHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-80°C
• 沸点：
  293.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-茚-2-硼酸频哪醇酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Knoevenagel 型缩合模块化合成结构多样的薁嵌多环芳烃

  摘要：

  已开发出一种高效的模块化方法，用于构建具有良好结构通用性的新型嵌薁嵌多环芳烃 (PAH)。对合成的非交替多环芳烃的化学结构、芳香性和光物理性质进行了充分研究。该策略提供了直接访问和快速构建未探索的非交替多环芳烃，以及可能具有多个薁单元的石墨烯纳米带。

  DOI：

  10.1002/anie.202219091
• 作为产物：
  描述：

  2-茚酮 在 iron(II) triflate 、 2,2'-联吡啶 、 lithium methanolate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1H-茚-2-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  通过CO键活化的铁催化Csp2-B键结构的开发和机理研究。

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过C-O键的活化，铁催化的烯基和芳基氨基甲酸酯的硼酸酯化反应。该方案显示出高效率，广泛的底物范围以及生物相关化合物的后期硼化，因此在药物化学中提供了潜在的应用。而且，该方法能够使酚衍生物进行正交转化，并且还为合成多取代的芳烃提供了良好的机会。初步的机理研究表明，通过自由基途径的Fe II / Fe III催化循环可能与反应有关。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01937

文献信息

• Efficient phosphine ligands for the one-pot palladium-catalyzed borylation/Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
  作者：You Chen、Hui Peng、Yun-Xiao Pi、Tong Meng、Ze-Yu Lian、Meng-Qi Yan、Yan Liu、Sheng-Hua Liu、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c4ob02436b

  日期：——

  We report the synthesis of 2-(anthracen-9-yl)-1H-inden-3-yl dicyclohexylphosphine and its use in palladium-catalyzed borylation/Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction to prepare a variety of symmetrical and unsymmetrical biaryl compounds in excellent yield.

  我们报告了2-（蒽-9-基）-1H-茚满-3-基二环己基膦的合成及其在钯催化的硼化/铃木-宫浦交叉偶联反应中的制备，以制备各种对称和不对称的联芳基化合物。优良的产量。
• Synthesis of Chiral Indenylcobalt(I) Complexes and Their Evaluation in Asymmetric [2+2+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Marko Hapke、Phillip Jungk、Tobias Täufer、Indre Thiel

  DOI：10.1055/s-0035-1560433

  日期：——

  indenyl-based cobalt(I) complexes were reported and their properties as catalysts in asymmetric cyclotrimerizations evaluated. While one complex was synthesized from a functionalized BINOL derivative by cross-coupling with 2-indenylboronate, the other complex was derived from a known chiral indenyl cobalt(I) complex by exchange of COD for two phosphite ligands, delivering the first chiral indenyl cobalt(I) complex

  竭诚为德特勒夫·海勒教授在他的60之际个生日 抽象的 报告了两种新的基于茚基的钴（I）配合物的合成，并评估了它们在不对称环三聚反应中作为催化剂的性能。一种配合物是通过官能化的BINOL衍生物与2-茚基硼酸酯交叉偶联合成的，而另一种配合物则是通过将COD交换为两个亚磷酸酯配体而从已知的手性茚基钴（I）配合物衍生而来的，从而提供了第一个手性茚基钴（ I）复杂的，可以很容易地被热激活。在三炔以及二炔与腈的不对称环化反应中分别测试了制备的配合物，以分别提供手性三芳基和杂二芳基。尽管基于BINOL的预催化剂以高收率促进环化反应而没有选择性，但亚磷酸二氢钴（I）配合物诱导的手性高达ee的80％在光化学条件下以及在热条件下。 报告了两种新的基于茚基的钴（I）配合物的合成，并评估了它们在不对称环三聚反应中作为催化剂的性能。一种配合物是通过官能化的BINOL衍生物与2-茚基硼酸酯交叉偶联合成的，而另一种配合
• H ₂ ‐Acceptorless Dehydrogenative Boration and Transfer Boration of Alkenes Enabled by Zirconium Catalyst
  作者：Xiaonan Shi、Sida Li、Lipeng Wu

  DOI：10.1002/anie.201908931

  日期：2019.11.4

  catalyst. Our methodology avoids using precious transition metals, additional hydrogen acceptors, high temperatures, and long reaction times, which were required to overcome the reducing ability of borane, to give alkyl boronate esters. Detailed mechanistic studies revealed a reversible reaction pathway and further suggested applying the zirconium complex as a "shuttle catalyst" for transfer boration

  使用锆催化剂获得了用于乙烯基硼酸酯合成的烯烃的有效且直接的脱氢硼酸化的第一个例子。我们的方法避免了使用宝贵的过渡金属，额外的氢受体，高温和长反应时间，而这是克服硼烷还原烷基硼酸酯所必需的。详细的机理研究揭示了可逆的反应途径，并进一步建议将锆配合物用作转移硼酸化的“穿梭催化剂”，从而避开了相对敏感的硼烷的使用。
• Bridged Stilbenes: AIEgens Designed via a Simple Strategy to Control the Non‐radiative Decay Pathway
  作者：Riki Iwai、Satoshi Suzuki、Shunsuke Sasaki、Amir Sharidan Sairi、Kazunobu Igawa、Tomoyoshi Suenobu、Keiji Morokuma、Gen‐ichi Konishi

  DOI：10.1002/anie.202000943

  日期：2020.6.22

  decay pathways were investigated theoretically. Bridged stilbenes with short alkyl chains exhibited a strong fluorescence emission in solution and in the solid state, while bridged stilbenes with long alkyl chains exhibited AIE. Based on this theoretical prediction, we developed the bridged stilbenes BPST[7] and DPB[7], which demonstrate excellent AIE behavior.

  拓宽聚合诱导的发射（AIE）luminogens（AIEgens）的应用，显示出高荧光量子产率（Φ新型小分子染料的设计FL需要在固体状态）。考虑到可以基于空间上避免非辐射衰变途径来合理化AIE的机理，设计了一系列桥连对苯二酚，并对它们的非辐射衰变途径进行了理论研究。具有短烷基链的桥墩石es素在溶液和固态下均表现出较强的荧光发射，而具有长烷基链的桥墩石til素具有AIE。基于这一理论预测，我们开发了桥接的斯蒂芬酯BPST [7]和DPB [7]，它们表现出优异的AIE行为。
• Remote, Diastereoselective Cobalt-Catalyzed Alkene Isomerization–Hydroboration: Access to Stereodefined 1,3-Difunctionalized Indanes
  作者：Nadia G. Léonard、W. Neil Palmer、Max R. Friedfeld、Máté J. Bezdek、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/acscatal.9b03444

  日期：2019.10.4

  The remote, diastereoselective hydroboration of 2- and 3-substituted indenes with a 2,2′:6′,2″-terpyridine cobalt alkyl precatalyst is described that maintains high regio- and stereoselectivity independent of the starting position of the alkene. Several 1,2- and 1,3-disubstituted indanyl boronate esters were obtained with exclusive (>20:1 dr) selectivity for the trans diastereomer including synthetically

  描述了用2,2'：6'，2''-叔吡啶钴烷基烷基催化剂对2-和3-取代的茚进行远程，非对映选择性的硼氢化反应，该反应可保持较高的区域选择性和立体选择性，而与烯烃的起始位置无关。获得了几种1,2-和1,3-二取代的茚满基硼酸酯，对反式非对映异构体具有独特的选择性（> 20：1 dr），包括合成上通用的立体定义的二硼衍生物。假定的氢化钴中间体进行的烯烃异构化先于碳-硼键形成，从而导致观察到的在未取代的C处掺入硼的区域选择性（sp 3）–H苄基位点。如通过甲基取代的茚的三种异构体的氢硼化所证明的，保持了转化的区域选择性和非对映选择性，而与烯烃的起始位置无关。氘标记实验支持快速且可逆的插入和消除β-氢化物以异构化3-甲基茚和1- exo-亚甲基-茚满，说明在产物中观察到的同位素分布。包括化学计量实验，密度泛函理论计算和动力学分析在内的机理研究支持了一种机制，其中2,3-烯烃插入氢化钴中间体中可决定