3-acetyl-5-methyl-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid benzyl ester | 171563-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-5-methyl-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 171563-22-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: OBTZWIXGAVAWJU-SKDRFNHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-5-methyl-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 1.67h， 生成 (S)-2-[((4S,5R)-3-Acetyl-5-methyl-2-oxo-oxazolidine-4-carbonyl)-amino]-2,3-dimethyl-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Development of new calcium receptors based on oxazolidin-2-ones containing pseudopeptides

  摘要：

  为了设计一种新的钙受体，报道了一小组二肽的合成及其构象分析，具有一般式 Ac–Oxx–L-Xaa–OBn [Oxx = L-Oxd, (4S,5R)-4-甲基-5-羧基噁唑烷-2-酮；D-Oxd, (4R,5S)-4-甲基-5-羧基噁唑烷-2-酮；或D-Oxac (4R)-(2-氧-1,3-噁唑烷-4-基)-乙酸]。通过质谱-电喷雾离子化分析，识别出 Ac–L-Oxd–L-Ala–OBn 是最有前景的化合物，这一结果通过光致发光光谱得到了确认。

  DOI：

  10.1039/b501017a
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 benzyl (4S,5R)-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到3-acetyl-5-methyl-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Development of new calcium receptors based on oxazolidin-2-ones containing pseudopeptides

  摘要：

  为了设计一种新的钙受体，报道了一小组二肽的合成及其构象分析，具有一般式 Ac–Oxx–L-Xaa–OBn [Oxx = L-Oxd, (4S,5R)-4-甲基-5-羧基噁唑烷-2-酮；D-Oxd, (4R,5S)-4-甲基-5-羧基噁唑烷-2-酮；或D-Oxac (4R)-(2-氧-1,3-噁唑烷-4-基)-乙酸]。通过质谱-电喷雾离子化分析，识别出 Ac–L-Oxd–L-Ala–OBn 是最有前景的化合物，这一结果通过光致发光光谱得到了确认。

  DOI：

  10.1039/b501017a

文献信息

• A Protection Scheme for the Preparation of Acid Chlorides of Serine and Threonine
  作者：X Ning

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1348l-

  日期：1995.9.11