5,5,10,10,15,15,20-heptamethyl-20-(4-nitrophenyl)-5H,10H,15H,20H,22H,24H-porphyrin | 1422191-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,5,10,10,15,15,20-heptamethyl-20-(4-nitrophenyl)-5H,10H,15H,20H,22H,24H-porphyrin
• CAS: 1422191-89-6
• 化学式: C₃₃H₃₇N₅O₂
• 分子量: 535.689
• InChiKey: FDZJGMKXJKPXOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106.3
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,10,10,15,15,20-heptamethyl-20-(4-nitrophenyl)-5H,10H,15H,20H,22H,24H-porphyrin 在 palladium 10% on activated carbon 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到4-(5,10,10,15,15,20,20-Heptamethyl-21,22,23,24-tetrahydroporphyrin-5-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Drug Delivery with a Calixpyrrole–trans-Pt(II) Complex

  摘要：

  A meso-p-nitroaniline-calix[4]pyrrole derivative trans-coordinated to a Pt(II) center was synthesized and its structure solved by X-ray analysis. Adenosine monophosphate (AMP) was used as a model compound to evaluate the potential for the assisted delivery of the metal to the DNA nucleobases via the phosphate anion-binding properties of the calix[4]pyrrole unit. An NMR investigation of the kinetics of AMP complexation in the absence of an H-bonding competing solvent (dry CD3CN) was consistent with this hypothesis, but we could not detect the interaction of the calix[4]pyrrole with phosphate in the presence of water. However, in vitro tests of the new trans-calixpyrrole- Pt(II) complex on different cancer cell lines indicate a cytotoxic activity that is unquestionably derived from the coexistence of both the trans-Pt(II) fragment and the calix[4]pyrrole unit.

  DOI：

  10.1021/ja307791j
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-5-(4-nitrophenyl)dipyrromethane 、 吡咯 、 丙酮 在 L-酒石酸 、 1,3-二甲基脲 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以30%的产率得到5,5,10,10,15,15,20-heptamethyl-20-(4-nitrophenyl)-5H,10H,15H,20H,22H,24H-porphyrin
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成多种功能化二吡咯甲烷 (DPM) 和杯 [4] 吡咯 (C4P) 的催化和无溶剂方法

  摘要：

  毋庸置疑，在新千年发展绿色和可持续反应介质，而不是使用挥发性有机溶剂以及腐蚀性和/或昂贵的催化剂，正不断吸引科学界的高度关注，以应对保护人类和环境的挑战同时保持商业可行性。为了克服现有的用于合成各种二吡咯甲烷 (DPM) 和杯 [4] 吡咯 (C4P) 的对环境有害且经济昂贵的合成方案的缺点，迫切需要在绿色条件下合成这些有价值的超分子受体。因此，我们在此首次报道，一种简单但非常有效的绿色方案，用于以可观的产率构建各种功能化的 DPM 和 C4P，而无需涉及额外的催化剂或常规有机溶剂。在我们的研究中，测试了一系列深共晶混合物，但低熔点混合物N , N '-二甲基脲 (DMU) 和 l-(+)-酒石酸 (TA) 在 70 °C 下以 7:3 的比例被发现是最佳选择。有趣的是，这种方法同样适用于这些系统的大规模合成，而不会显着降低产率，从工业角度来看，这似乎是值得注意的。

  DOI：

  10.1039/d1gc01515j