N-(1-amino-2-methylpropylidene)-4-methoxybenzamide | 1211548-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-amino-2-methylpropylidene)-4-methoxybenzamide
• CAS: 1211548-06-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: IPKILXOYXSAAMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-amino-2-methylpropylidene)-4-methoxybenzamide 、 异丙基肼盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以194 mg的产率得到1,3-diisopropyl-5-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  完全取代的1,2,4-三唑的四组分合成

  摘要：

  全部4个：钯催化的羰基化引发高度区域选择性的三唑合成。在此四伙伴协议中，芳基卤、,和肼的配偶很容易变化，从而可以模块化方式合成完全取代的1,2,4-三唑。通过合成药物样和/或药学上相关的分子（如地拉罗司）证明了该方法学。

  DOI：

  10.1002/anie.200905897
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 4-碘苯甲醚 、 盐酸异丙基胍 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 N-(1-amino-2-methylpropylidene)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  完全取代的1,2,4-三唑的四组分合成

  摘要：

  全部4个：钯催化的羰基化引发高度区域选择性的三唑合成。在此四伙伴协议中，芳基卤、,和肼的配偶很容易变化，从而可以模块化方式合成完全取代的1,2,4-三唑。通过合成药物样和/或药学上相关的分子（如地拉罗司）证明了该方法学。

  DOI：

  10.1002/anie.200905897

文献信息

• Modification and Biological Evaluation of a Series of 1,5-Diaryl-1,2,4-triazole Compounds as Novel Agents against Pancreatic Cancer Metastasis through Targeting Myoferlin
  作者：Yunqi Li、Yuan He、Ting Shao、Haixiang Pei、Weikai Guo、Dazhao Mi、Isabelle Krimm、Yuanjin Zhang、Peili Wang、Xin Wang、Mingyao Liu、Zhengfang Yi、Yihua Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00059

  日期：2019.5.23

  Pancreatic cancer is one of the most common cancers with an extremely low survival rate. Metastasis, as one of the key reasons of cancer-related death, is found in more than 50% pancreatic cancer patients at diagnosis. Novel therapeutic targets and drugs blocking cancer metastasis are urgently needed. Herein, we report a series of 1,5-diaryl-1,2,4-triazole derivatives as potent antimetastatic agents. Lead compound 6y displayed effective antimetastatic activities in pancreatic cancer in vitro and in vivo. Concomitant studies indicated that 6y probably binds with myoferlin (MYOF), a novel potential antitumor metastasis target, which regulates vesicle trafficking and metastasis-related proteins. Subsequent biophysical and biochemical methods verified that 6y bound to MYOF. Mechanism studies revealed that 6y inhibited pancreatic cancer metastasis through reversing the epithelial mesenchymal transition, inhibiting the secretions of matrix metalloproteinase and blocking the receptor tyrosine kinases. Our findings suggest that that targeting MYOF with 6y may be a promising therapeutic strategy to prevent pancreatic cancer metastasis.