5-carbamoylimino-1-methyl-L-proline amide | 1323371-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-carbamoylimino-1-methyl-L-proline amide
• 英文别名: (2S)-5-carbamoylimino-1-methylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1323371-14-7
• 化学式: C₇H₁₂N₄O₂
• 分子量: 184.198
• InChiKey: NQWGTOMZSSROLG-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-amino-3-[(benzyloxycarbonyl)(methyl)amino]-2,3,4,5-tetrahydropyridin-2-one 在 氢气 、 钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到5-carbamoylimino-1-methyl-L-proline amide
  参考文献：
  名称：

  环状谷氨酰胺衍生物的新重排：3,6-Diamino-2,3,4,5-tetrahydropyridin-2-ones 中的环收缩产生 5-Iminoproline 酰胺

  摘要：

  发现环状 L-谷氨酰胺衍生物 (S)-6-carbamoylamino-3-(methylamino)-2,3,4,5-tetrahydropyridin-2-one (2) 及其去氨基甲酰基类似物 10-H 的新重排分别产生对映异构纯 5-carbamoylimino-1-methyl-L-proline 酰胺 (12-CONH2) 和它的 descarbamoyl 类似物 12-H。环脒 2 和 10-H 分别通过七步和六步从酰胺 N2-ZGlnOEt 3 产生。(S)-6-amino-3-[(N-benzyloxycarbonyl-N-methyl)amino]-2,3,4,5-tetrahydropyridin-2-one (8) 的脱保护直接导致 5-iminoproline 酰胺 12- H（通过 10-H 和双环邻脒 11-H）以 66% 的总产率从 3. 8 与 ZNCO（Z

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100404

文献信息

• A Novel Rearrangement of Cyclic Glutamine Derivatives: Ring Contraction in 3,6-Diamino-2,3,4,5-tetrahydropyridin-2-ones to Yield 5-Iminoproline Amides
  作者：Vladimir N. Belov、Viktor V. Sokolov、Boris D. Zlatopolskiy、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.201100404

  日期：2011.8

  A new rearrangement of the cyclic L-glutamine derivative(S)-6-carbamoylamino-3-(methylamino)-2,3,4,5-tetrahydropyridin-2-one (2) and its descarbamoyl analogue 10-H was found to yield enantiomerically pure 5-carbamoylimino-1-methyl-L-proline amide (12-CONH2) and its descarbamoyl analogue 12-H, respectively. Cyclic amidines 2 and 10-H were generated from the amide N2-ZGlnOEt 3 in seven and six steps

  发现环状 L-谷氨酰胺衍生物 (S)-6-carbamoylamino-3-(methylamino)-2,3,4,5-tetrahydropyridin-2-one (2) 及其去氨基甲酰基类似物 10-H 的新重排分别产生对映异构纯 5-carbamoylimino-1-methyl-L-proline 酰胺 (12-CONH2) 和它的 descarbamoyl 类似物 12-H。环脒 2 和 10-H 分别通过七步和六步从酰胺 N2-ZGlnOEt 3 产生。(S)-6-amino-3-[(N-benzyloxycarbonyl-N-methyl)amino]-2,3,4,5-tetrahydropyridin-2-one (8) 的脱保护直接导致 5-iminoproline 酰胺 12- H（通过 10-H 和双环邻脒 11-H）以 66% 的总产率从 3. 8 与 ZNCO（Z