{(R)-4-[(N-tert-butoxycarbonyl)amino]pent-2-ynyloxy}(ethynyl)diisopropylsilane | 1315323-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {(R)-4-[(N-tert-butoxycarbonyl)amino]pent-2-ynyloxy}(ethynyl)diisopropylsilane
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-5-[ethynyl-di(propan-2-yl)silyl]oxypent-3-yn-2-yl]carbamate
• CAS: 1315323-53-5
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₃Si
• 分子量: 337.535
• InChiKey: OZGUYVFFACVZAE-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(R)-4-[(N-tert-butoxycarbonyl)amino]pent-2-ynyloxy}(ethynyl)diisopropylsilane 在 Jones reagent 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-2-[4-(ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl]-7-methyl-5-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Pyridine Core of Cyclothiazomycin

  摘要：

  A highly convergent synthesis of the pyridine core of the thiopeptide antibiotic cyclothiazomycin has been developed based on a [2 + 2 + 2] cyclotrimerization key step. The regioselective assembly of the heterocyclic center of this important class of antibiotics takes advantage of a temporary silicon tether and the ruthenium-catalyzed cyclotrimerization reaction of a diyne and an electron-poor thiazole nitrile.

  DOI：

  10.1021/ol201682k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R)-5-oxopent-3-yn-2-yl]carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 {(R)-4-[(N-tert-butoxycarbonyl)amino]pent-2-ynyloxy}(ethynyl)diisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Pyridine Core of Cyclothiazomycin

  摘要：

  A highly convergent synthesis of the pyridine core of the thiopeptide antibiotic cyclothiazomycin has been developed based on a [2 + 2 + 2] cyclotrimerization key step. The regioselective assembly of the heterocyclic center of this important class of antibiotics takes advantage of a temporary silicon tether and the ruthenium-catalyzed cyclotrimerization reaction of a diyne and an electron-poor thiazole nitrile.

  DOI：

  10.1021/ol201682k

文献信息

• Synthesis of the Pyridine Core of Cyclothiazomycin
  作者：Yan Zou、Qingyang Liu、Alexander Deiters

  DOI：10.1021/ol201682k

  日期：2011.8.19

  A highly convergent synthesis of the pyridine core of the thiopeptide antibiotic cyclothiazomycin has been developed based on a [2 + 2 + 2] cyclotrimerization key step. The regioselective assembly of the heterocyclic center of this important class of antibiotics takes advantage of a temporary silicon tether and the ruthenium-catalyzed cyclotrimerization reaction of a diyne and an electron-poor thiazole nitrile.