(4-iodo-3-methoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide | 1394902-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-iodo-3-methoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide
• CAS: 1394902-88-5
• 化学式: Br*C₂₆H₂₃IOP
• 分子量: 589.25
• InChiKey: UCVZSSTTZRUVFF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-iodo-3-methoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 polymorphatin A trimethyl ether 、 perrottetin E trimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  全合成多晶型蛋白A，一种具有船型芳烃的大环双联苄基

  摘要：

  据报道，多形蛋白A是多形花March的成分，此前人们猜测它可能作为天然产物存在。当要求保护的总合成显示合成样品与天然产物报告的光谱数据不一致时，人们重新燃起了兴趣。在这里，我们描述了由其三甲醚的X射线晶体结构支持的多形变体A的全合成，由于我们的合成样品显示的物理和光谱特性与上述报告中提供的数据不同，因此进一步增加了人们的兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131521
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-3-甲氧基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (4-iodo-3-methoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  全合成多晶型蛋白A，一种具有船型芳烃的大环双联苄基

  摘要：

  据报道，多形蛋白A是多形花March的成分，此前人们猜测它可能作为天然产物存在。当要求保护的总合成显示合成样品与天然产物报告的光谱数据不一致时，人们重新燃起了兴趣。在这里，我们描述了由其三甲醚的X射线晶体结构支持的多形变体A的全合成，由于我们的合成样品显示的物理和光谱特性与上述报告中提供的数据不同，因此进一步增加了人们的兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131521

文献信息

• Towards the enantioselective synthesis of axially chiral cyclic bis(bibenzyls) through sulfoxide-controlled diastereoselective Suzuki coupling
  作者：Petra Schmitz、Marcus Malter、Gregor Lorscheider、Christina Schreiner、Aude Carboni、Sabine Choppin、Françoise Colobert、Andreas Speicher

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.052

  日期：2016.8

  Natural macrocyclic bis(bibenzyls) exhibiting configurationally stable axially chiral biaryls are of high interest from a structural as well as from a synthetic point of view. An enantiopure sulfinyl auxiliary controlling an atropo-diastereoselective biaryl Suzuki coupling reaction has been investigated and promising results for the preparation of the biaryl moiety of cyclic bis(bibenzyls) like isoplagiochins

  从结构以及从合成的观点来看，表现出构型稳定的轴向手性联芳基的天然大环双（联苄基）备受关注。已经研究了控制对映体-非对映选择性联芳基Suzuki偶联反应的对映体纯亚磺酰基助剂，并获得了制备环状双（联苄基）如异斜烷C或D的联芳基部分的有希望的结果。此外，讨论了解释过渡态期间的立体选择性和包括双重立体分化的替代效应的模型。
• Atroposelective Heck Macrocyclization: Enantioselective Synthesis of Bis(bibenzylic) Natural Products
  作者：Matthias Groh、Daniel Meidlinger、Gerhard Bringmann、Andreas Speicher

  DOI：10.1021/ol302132s

  日期：2012.9.7

  The Heck protocol was applied for the first time to the atroposelective synthesis of macrocyclic natural products. As ring closure to bis(bibenzyls) of the isoplagiochin type leads to a configurationally stable biaryl axis in the molecule, cyclization could be conducted atroposelectively in the presence of a chiral BINAP ligand.