4-(phenyl-4-d)morpholine | 1351403-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(phenyl-4-d)morpholine
• 英文别名: 4-(4-Deuteriophenyl)morpholine
• CAS: 1351403-44-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 164.211
• InChiKey: FHQRDEDZJIFJAL-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)吗啉 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 新铜试剂 、 重水 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以90 %的产率得到4-(phenyl-4-d)morpholine
  参考文献：
  名称：

  含氘原子结构单元的氘标记物质的合成方法

  摘要：

  本发明涉及含氘原子结构单元的氘标记物质的合成方法，在有机溶剂中将芳基氯化物与氘代水混合，加入催化剂乙二醇二甲醚‑二氯化镍和配体2，9‑二甲基‑1，10‑邻菲罗啉后在锌粉存在并有氮气保护的条件下反应制得所述氘元素标记的化合物。本发明使用乙二醇二甲醚‑二氯化镍为催化剂，在氮气条件，常温常压下即可使芳基氯化物与氘代水反应生成氘原子取代产物，反应条件简单温和。同时可供选择底物范围更广泛，使用廉价的镍作为催化剂，相较此前报导具有较高的经济价值。

  公开号：

  CN118271158A

文献信息

• General and Practical Potassium Methoxide/Disilane-Mediated Dehalogenative Deuteration of (Hetero)Arylhalides
  作者：Xin Wang、Ming-Hui Zhu、David P. Schuman、Dayou Zhong、Wen-Yan Wang、Lin-Yang Wu、Wei Liu、Brian M. Stoltz、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b07597

  日期：2018.9.5

  Herein we describe a general, mild and scalable method for deuterium incorporation by potassium methoxide/hexamethyldisilane-mediated dehalogenation of arylhalides. With CD3CN as a deuterium source, a wide array of heteroarenes prevalent in pharmaceuticals and bearing diverse functional groups are labeled with excellent deuterium incorporation (>60 examples). The ipso-selectivity of this method provides

  在此，我们描述了一种通过甲醇钾/六甲基乙硅烷介导的芳基卤化物脱卤来掺入氘的通用、温和且可扩展的方法。以 CD3CN 作为氘源，广泛存在于药物中并具有不同官能团的杂芳烃被标记为具有优异的氘掺入（> 60 个例子）。这种方法的 ipso 选择性提供了对氘代吲哚和喹啉库的精确访问。我们方法的合成效用已通过将氘掺入复杂的天然和类药物化合物中得到证明。
• 一种氘代芳香类有机化合物的制备方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN106928117B

  公开（公告）日：2019-10-11

  本发明提供了一种氘代芳香化合物的制备方法。本发明先将卤代芳香化合物和碱金属盐MA一起溶于氘代溶剂或氘代溶剂与常规溶剂的混合溶剂中，然后滴加有机硅试剂，在–40℃到150℃下搅拌反应，反应后分离提纯，即得到氘代芳香化合物；该方法不需要过渡金属或者金属锡试剂的参与，可以高效、经济、绿色的制备氘代芳香化合物，所制备的氘代产物中氘代率大于95%。该方法条件温和，底物普适性好，产率高，所制备的氘代化合物广泛地应用在药物化学和有机化学领域。
• Selective C–O Bond Reduction and Borylation of Aryl Ethers Catalyzed by a Rhodium–Aluminum Heterobimetallic Complex
  作者：Rin Seki、Naofumi Hara、Teruhiko Saito、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/jacs.1c03038

  日期：2021.5.5

  We report the catalytic reduction of a C–O bond and the borylation by a rhodium complex bearing an X-type PAlP pincer ligand. We have revealed the reaction mechanism based on the characterization of the reaction intermediate and deuterium-labeling experiments. Notably, this novel catalytic system shows steric-hindrance-dependent chemoselectivity that is distinct from conventional Ni-based catalysts

  我们报道了带有X型PAlP钳形配体的铑配合物催化C-O键的催化还原和硼化。我们已经基于反应中间体的表征和氘标记实验揭示了反应机理。值得注意的是，这种新颖的催化体系显示出与空间位阻相关的化学选择性，这不同于传统的基于镍的催化剂，并提出了一种通过异双金属催化选择性激活C-O键的新策略。
• Improved Process for the Palladium-Catalyzed C–O Cross-Coupling of Secondary Alcohols
  作者：Hong Zhang、Paula Ruiz-Castillo、Alexander W. Schuppe、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01668

  日期：2020.7.17

  An improved protocol for the Pd-catalyzed C–O cross-coupling of secondary alcohols is described. The use of biaryl phosphine L2 as the ligand was key to achieving efficient cross-coupling of (hetero)aryl chlorides with only a 20% molar excess of the alcohol. Additionally, we observed an unusual reactivity difference between an electron-rich aryl bromide and the analogous aryl chloride, and deuterium-labeling

  描述了一种用于Pd催化仲醇交叉偶联的改进方案。使用联芳基膦L 2作为配体是实现（杂）芳基氯与仅20摩尔摩尔过量的醇的有效交叉偶联的关键。此外，我们观察到富电子的芳基溴化物与类似的芳基氯之间存在异常的反应性差异，氘标记表明当前未确定的还原途径在解释这种差异中起重要作用。
• A Single Phosphine Ligand Allows Palladium-Catalyzed Intermolecular CO Bond Formation with Secondary and Primary Alcohols
  作者：Xiaoxing Wu、Brett P. Fors、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201104361

  日期：2011.10.10

  Forging a bond: An efficient, general palladium catalyst for CO bond‐forming reactions of secondary and primary alcohols with a range of aryl halides has been developed using the ligand 1. Heteroaryl halides, and for the first time, electron‐rich aryl halides can be coupled with secondary alcohols. A diverse set of substrate combinations are possible with just a single ligand, thus obviating the need

  形成键：使用配体1开发了一种高效、通用的钯催化剂，用于仲醇和伯醇与一系列芳基卤化物的C  O 键形成反应。杂芳基卤化物和富电子芳基卤化物首次可以与仲醇偶联。只需一个配体即可实现多种底物组合，因此无需调查多个配体。