2-苯基-2-羟乙基硫氰酸盐 | 189364-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基-2-羟乙基硫氰酸盐
• 中文别名: 氰硫基酸,2-羟基-2-苯基乙基酯
• 英文名称: 2-Phenyl-2-hydroxyethyl thiocyanate
• 英文别名: 2-hydroxy-2-phenylethyl thiocyanate；1-phenyl-2-thiocyanatoethan-1-ol；1-phenyl-2-thiocyanatoethanol；(2-Hydroxy-2-phenylethyl) thiocyanate
• CAS: 189364-41-8
• 化学式: C₉H₉NOS
• 分子量: 179.243
• InChiKey: RNSCYEMQMVZVSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-2-羟乙基硫氰酸盐 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到2-溴-4-苯基噻唑
  参考文献：
  名称：

  Condensation reagents and a process for their preparation

  摘要：

  本发明涉及新的溴和氯噻唑盐，其化学式为(I)1，其中R1、R2、R3、R4、n和X−的含义如披露中所示，以及它们的制备方法，它们作为缩合试剂的用途，特别是作为肽偶联试剂，以及用于制备这些化合物的中间体。

  公开号：

  US20020156287A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 硫氰酸铵 在 氧气 、 rose bengal 、 苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以47%的产率得到2-苯基-2-羟乙基硫氰酸盐
  参考文献：
  名称：

  光催化阴离子氧化可实现烯烃的直接好氧双官能化，从而生成β-硫氰酸根合醇

  摘要：

  首次描述了通过烯烃双官能化合成β-硫氰酸根合醇的新型可见光驱动氧化级联反应。在该方案中，采用玫瑰红作为光催化剂介导单电子转移，通过光催化将无机离子硫氰酸盐成功转化为自由基。该羟基化过程不需要额外的还原剂，并且可以在一个罐中构建新的C S和C O键。分子氧不仅用作极好的末端氧化剂，而且还用作绿色的氧源，这是实现C H键氧化功能的最理想方法之一。此外，该反应在阳光照射下也进行得很好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.007

文献信息

• Synthesis of Some Novel Thioxanthenone-Fused Azacrown Ethers, and Their Use as New Catalysts in the Efficient, Mild, and Regioselective Conversion of Epoxides toβ-Hydroxy Thiocyanates with Ammonium Thiocyanate
  作者：Hashem Sharghi、Alireza Salimi Beni、Reza Khalifeh

  DOI：10.1002/hlca.200790139

  日期：2007.7

  conditions in various aprotic solvents. Reagents and conditions were identified for the synthesis of individual β-hydroxy thiocyanates in high yield and with more than 90% regioselectivity. The results can be discussed in terms of a four-step mechanism (Scheme 2): 1) formation of a complex between catalyst and NH4SCN, 2) release of SCN− from the complex, 3) reaction of the released SCN− at the sterically

  一些环氧化物与硫氰酸铵在一系列新9的存在下的区域选择性开环反应ħ噻吨-9-酮稠合的氮杂冠醚，即，7 - 11（方案1，并且还二苯并）[18]冠醚-6（12），的Kryptofix ® 22（13），和苯并[15]冠-5（14）进行了研究（表1和2）。在这些催化剂的存在下，在温和条件下，在各种非质子溶剂中，通过NH 4 SCN使环氧化物裂解。确定了用于合成个体的试剂和条件β-羟基硫氰酸盐，产率高，区域选择性超过90％。结果可以在一个四步机制的术语（地讨论方案2）：1）催化剂和NH之间形成复合物的4 SCN，2）SCN的释放-从复合物，3释放SCN的）反应-在环氧化物在空间上较少受阻的位点，以及4）催化剂的再生。该方法的主要优点是区域选择性高，催化剂的再生简单，可在不降低活性的情况下经过几个循环再使用以及易于处理反应混合物。
• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone as an efficient reagent for phosphine-free electrophilic transformation of alcohols and epoxides
  作者：Aslan Khajeh-Kolaki、Babak Mokhtari

  DOI：10.1080/17415993.2015.1126594

  日期：2016.5.3

  a stable phosphine-free reagent for the conversion of alcohols into alkyl thiocyanates and epoxides into 2-hydroxythiocyanates. The reactions seem to proceed via in situ generation of electrophilic sulfur species by reaction of NH4SCN and TABCO. This combined reagent worked well with both alcohols and epoxides in acetonitrile solvent and under solvent-free conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在这项研究中，2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO) 被制备并成功用作稳定的无膦试剂，用于将醇转化为烷基硫氰酸酯和环氧化物转化为 2-羟基硫氰酸酯。这些反应似乎是通过 NH4SCN 和 TABCO 的反应原位产生亲电子硫物质来进行的。这种组合试剂在乙腈溶剂中和无溶剂条件下与醇和环氧化物均能很好地工作。图形概要
• Fe3O4 nanoparticle-bonded β-cyclodextrin as an efficient and magnetically retrievable catalyst for the preparation of β-azido alcohols and β-hydroxy thiocyanate
  作者：Soheil Sayyahi、Sara Mozafari、Seyyed Jafar Saghanezhad

  DOI：10.1007/s11164-015-2037-y

  日期：2016.2

  A novel Fe3O4 nanoparticle-bonded β-cyclodextrin (β-CD@MNP) has been synthesized and characterized by scanning electron microscopy, vibrating sample magnetometry, and thermogravimetric analysis. It is found that the nanoparticles can be used as an efficient and magnetically retrievable nanocatalyst for the preparation of β-azido alcohols and β-hydroxy thiocyanates under ultrasound irradiation.

  研究人员合成了一种新型的 Fe3O4 纳米粒子键合β-环糊精（β-CD@MNP），并通过扫描电子显微镜、振动样品磁强计和热重分析对其进行了表征。研究发现，该纳米颗粒可用作一种高效且可磁化的纳米催化剂，在超声辐照下制备 β-叠氮醇和 β-羟基硫氰酸盐。
• Lipase-catalyzed enantiomeric separation of 1-aryloxy-3-thiocyanatopropan-2-ols: an attempt to prepare optically active thiiranes
  作者：Edyta Łukowska、Jan Plenkiewicz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.05.007

  日期：2005.6

  acetates. A lipase-catalyzed hydrolysis of the acetates resulted in the separation of the enantiomers. The unstable, optically active (S)-1-aryloxy-3-thiocyanatopropan-2-ols, were converted into the corresponding 2-aryloxymethyl thiiranes, which instantly polymerized to yield the optically active oligomers.

  用硫氰酸根阴离子打开几个芳基缩水甘油醚的环氧环，然后进行乙酰化，得到乙酸1-芳氧基-3-硫氰酸根合丙烷-2-基酯的外消旋混合物。脂肪酶催化的乙酸酯的水解导致对映异构体的分离。不稳定的旋光性（S）-1-芳氧基-3-硫氰酸根合丙烷-2-醇被转化为相应的2-芳氧基甲基硫杂环丁烷，其立即聚合以产生旋光性低聚物。
• Synthesis of thiocyanohydrins from epoxides using quaternized amino functionalized cross-linked polyacrylamide as a new solid–liquid phase-transfer catalyst
  作者：Bahman Tamami、Hossein Mahdavi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01332-1

  日期：2002.8

  Poly[N-(2-aminoethyl)acrylamido]trimethyl ammonium chloride resin was developed as a new polymeric phase-transfer catalyst. This quaternized polyacrylamide catalyzed the regioselective ring opening of epoxides by thiocyanate ion to give thiocyanohydrins in high yields under mild conditions.

  聚[ N-（2-氨基乙基）丙烯酰胺基]三甲基氯化铵树脂是一种新型的聚合物相转移催化剂。这种季铵化的聚丙烯酰胺通过硫氰酸根离子催化环氧化物的区域选择性开环，从而在温和条件下以高收率得到了硫氰醇。