(S)-1-benzyl-2-(cyclopent-2-en-1-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1315619-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (S)-1-benzyl-2-(cyclopent-2-en-1-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-benzyl-2-[[(1S)-cyclopent-2-en-1-yl]methyl]benzimidazole
• CAS: 1315619-59-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: RNHWCFWIRJWLHK-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 1-苄基-2-甲基-1H-苯并[d]咪唑 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (R,R)-ANDEN-phenyl Trost ligand 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 1,2,3,4-四氢-9-芴酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(S)-1-benzyl-2-(cyclopent-2-en-1-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的含多氮芳杂环的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  我们报告了钯催化的各种含氮芳香杂环的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 反应，包括吡嗪、嘧啶、哒嗪、喹喔啉和苯并咪唑衍生物。在烯丙基烷基化化学中作为新的离去基团引入了甲基酯，其空间体积可以防止亲电试剂与“硬”亲核试剂的竞争性脱酰。与我们之前对基于吡啶的底物的 AAA 反应的研究相比，在用 LiHMDS 去质子化之前不需要与路易斯酸进行预络合，这强调了这些缺电子亲核试剂的相对酸性。

  DOI：

  10.1021/ja205523e

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylations of Polynitrogen-Containing Aromatic Heterocycles
  作者：Barry M. Trost、David A. Thaisrivongs、Jan Hartwig

  DOI：10.1021/ja205523e

  日期：2011.8.17

  palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) reaction of a variety of nitrogen-containing aromatic heterocycles, including pyrazine, pyrimidine, pyridazine, quinoxaline, and benzoimidazole derivatives. The mesityl ester, whose steric bulk prevents competitive deacylation of the electrophile from "hard" nucleophiles, is introduced as a new leaving group in allylic alkylation chemistry. In contrast to

  我们报告了钯催化的各种含氮芳香杂环的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 反应，包括吡嗪、嘧啶、哒嗪、喹喔啉和苯并咪唑衍生物。在烯丙基烷基化化学中作为新的离去基团引入了甲基酯，其空间体积可以防止亲电试剂与“硬”亲核试剂的竞争性脱酰。与我们之前对基于吡啶的底物的 AAA 反应的研究相比，在用 LiHMDS 去质子化之前不需要与路易斯酸进行预络合，这强调了这些缺电子亲核试剂的相对酸性。