methyl 3-(benzylamino)-2-octylbutanoate | 113709-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(benzylamino)-2-octylbutanoate
• 英文别名: Decanoic acid, 2-[1-[(phenylmethyl)amino]ethyl]-, methyl ester, (R*,R*)-
• CAS: 113709-36-7；113709-37-8
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₂
• 分子量: 319.488
• InChiKey: CRKOARCVIFBWBL-MJGOQNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(benzylamino)-2-octylbutanoate 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 三苯基膦 作用下， 生成 cis-1-benzyl-4-methyl-3-octyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  正苄基三甲基甲硅烷基锂（LSA）：一种用于共轭加成的新试剂-烯醇盐捕集反应

  摘要：

  尽管普通锂酰胺与α，β-不饱和羰基化合物的反应伴随有1,2-加成和γ-氢的夺氢，但N-苄基三甲基甲硅烷基锂（LSA）可以1,4-方式添加到巴豆酸中。位置。经由LSA的共轭添加，然后用亲电试剂进行烯醇化捕集，产生相应的α-取代的β-氨基酯，其随后转化为β-内酰胺和α-取代的α，β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86664-3
• 作为产物：
  描述：

  N-三甲基硅基苄胺 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-(benzylamino)-2-octylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  正苄基三甲基甲硅烷基锂（LSA）：一种用于共轭加成的新试剂-烯醇盐捕集反应

  摘要：

  尽管普通锂酰胺与α，β-不饱和羰基化合物的反应伴随有1,2-加成和γ-氢的夺氢，但N-苄基三甲基甲硅烷基锂（LSA）可以1,4-方式添加到巴豆酸中。位置。经由LSA的共轭添加，然后用亲电试剂进行烯醇化捕集，产生相应的α-取代的β-氨基酯，其随后转化为β-内酰胺和α-取代的α，β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86664-3

文献信息

• Stereoselective α-alkylation of α,β-unsaturated esters utilizing conjugate addition of nitrogen nucleophiles (R₂NLi)
  作者：Tadao Uyehara、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c39870001410

  日期：——

  Treatment of α,β-unsaturated esters (1) with lithium amides [LiNPri2 and LiN(CH2Ph)SiMe3] followed by alkylation and elimination of the amino groups produced trisubstituted enoates (2) with high stereoselectivity.

  用酰胺化锂[LiNPr i 2和LiN（CH 2 Ph）SiMe 3 ]处理α，β-不饱和酯（1），然后烷基化并消除氨基基团产生具有高立体选择性的三取代烯酸酯（2）。