| 1327338-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1327338-59-9
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₄
• 分子量: 305.334
• InChiKey: PRNSWEQLQHNHRG-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以11.8 g的产率得到Fmoc-His(ϖ-MBom)
  参考文献：
  名称：

  Nα-Fmoc-Nπ-4-甲氧基苄氧基甲基组氨酸的合成及其在固相肽合成中的应用。

  摘要：

  4-甲氧基苄氧基（MBOM）基团在所引入的Ñ π位上的组氨酸的（他的）使用区域选择性过程残基，和它的效用被用于常规和微波（MW）标准条件下检查-assisted固体9-芴基甲氧羰基（Fmoc）化学的气相肽合成（SPPS）。该ñ π发现即使是在高温下进行MW辅助的SPPS的情况下，满足Fmoc策略要求的MBom组也可以防止掺入His残基期间侧链诱导的消旋。尤其是，MBom基团被证明是适合进行聚合合成的保护基团，因为在用弱酸（例如1％）处理后，被保护的含His的肽段与酸敏感的连接基分离后，MBom基团仍与咪唑环相连。在二氯甲烷中的三氟乙酸。我们还展示了借助结晶纯化流程有效去除不希望的τ的方法，可轻松合成Fmoc-His（π - MBom）-OH异构体，无需使用硅胶柱色谱。这意味着本合成程序可无障碍地用于大规模生产。版权所有©2012欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2464
• 作为产物：
  描述：

  1-[(氯甲氧基)甲基]-4-甲氧基苯 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nα-Fmoc-Nπ-4-甲氧基苄氧基甲基组氨酸的合成及其在固相肽合成中的应用。

  摘要：

  4-甲氧基苄氧基（MBOM）基团在所引入的Ñ π位上的组氨酸的（他的）使用区域选择性过程残基，和它的效用被用于常规和微波（MW）标准条件下检查-assisted固体9-芴基甲氧羰基（Fmoc）化学的气相肽合成（SPPS）。该ñ π发现即使是在高温下进行MW辅助的SPPS的情况下，满足Fmoc策略要求的MBom组也可以防止掺入His残基期间侧链诱导的消旋。尤其是，MBom基团被证明是适合进行聚合合成的保护基团，因为在用弱酸（例如1％）处理后，被保护的含His的肽段与酸敏感的连接基分离后，MBom基团仍与咪唑环相连。在二氯甲烷中的三氟乙酸。我们还展示了借助结晶纯化流程有效去除不希望的τ的方法，可轻松合成Fmoc-His（π - MBom）-OH异构体，无需使用硅胶柱色谱。这意味着本合成程序可无障碍地用于大规模生产。版权所有©2012欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2464

文献信息

• 4-Methoxybenzyloxymethyl group as an Nπ-protecting group for histidine to eliminate side-chain-induced racemization in the Fmoc strategy
  作者：Hajime Hibino、Yuji Nishiuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.065

  日期：2011.9

  The 4-methoxybenzyloxymethyl (MBom) group was introduced at the Nit-position of histidine, and its utility was examined under the conditions for peptide synthesis by Fmoc strategy. The N-pi-MBom group proved to prevent the risk of racemization during incorporation of the His residue and to possess all of the chemical properties required for Fmoc chemistry. The side reaction associated with formaldehyde generated from the N-pi-MBom group upon acidolysis could be effectively prevented by performing the standard TFA treatment in the presence of methoxyamine center dot hydrochloride (MeONH2 center dot HCl). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.