<3(2S),4R,5R>-3-(4-bromo-2-methyl-1-oxo-4-pentenyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone | 104410-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: <3(2S),4R,5R>-3-(4-bromo-2-methyl-1-oxo-4-pentenyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R,5S)-3-[(2S)-4-bromo-2-methylpent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 104410-47-1
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₃
• 分子量: 352.228
• InChiKey: HQCNQJXUWXYLHK-ZKYQVNSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3(2S),4R,5R>-3-(4-bromo-2-methyl-1-oxo-4-pentenyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 Wilkinson's catalyst lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， -78.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 (1R,3R,5S)-1-Benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((S)-5,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3,5-dimethyl-hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  离子载体抗生素X-206的全合成。与C（17）–C（26）合成子的立体选择性合成有关的研究。

  摘要：

  描述了酮醛4的立体选择性合成，该合成体现了聚醚X-206的C（17）–C（26）部分的结构特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84104-0
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-丙酰基-4-甲基-5-苯基-2-噁唑烷酮 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到<3(2S),4R,5R>-3-(4-bromo-2-methyl-1-oxo-4-pentenyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Laulimalide家族：新月桂酰亚胺，异乌拉利特，Laulimalide和一种非天然类似物的总合成及其生物学评价

  摘要：

  敏感家族：描述了抗肿瘤药新月桂酰亚胺和异乌贼胺的第一个全合成方法以及高效的合成方法。先进行Kulinkovich反应，然后再进行环丙基-烯丙基重排，以安装exo-亚甲基。自从最初分离出新月桂利特以来，它的细胞毒性首次得到证实，并且可以证明它诱导的微管蛋白聚合作用与劳来那利一样有效。

  DOI：

  10.1002/chem.200802605

文献信息

• The total synthesis of the polyether antibiotic X-206
  作者：David A. Evans、Steven L. Bender、Joel. Morris

  DOI：10.1021/ja00216a026

  日期：1988.4

  convergent asymmetric synthesis of the polyether antibiotic X-206 has been achieved through the synthesis and coupling of the CI-C16 and C17-C37 synthons 16 and 17, respectively. All absolute stereochemical relationships within the molecule were controlled by application of recent methodological advances in asymmetric synthesis. In the synthesis of subunit 16, both the alkylation and aldol reactions

  通过分别合成和偶联 CI-C16 和 C17-C37 合成子 16 和 17，聚醚抗生素 X-206 的收敛不对称合成已经实现。分子内的所有绝对立体化学关系都受到不对称合成中最新方法学进展的应用的控制。在亚基 16 的合成中，手性酰亚胺衍生的烯醇化物的烷基化和羟醛反应均用于在 C2-C4 和 C9-Clo 建立五个立体中心，而 C14 的立体化学由 Sharpless 不对称环氧化间接控制。C7 和 C11 立体中心，位于 16 的两个组装品脱，是通过内部不对称感应建立的。合成更复杂的c17< 37 子单元 17 遵循类似的绝对立体控制策略。手性烯醇方法用于定义 C18、C1 和 C23 的立体中心，而不对称环氧化用于创建 C30-C31 和 Cj4-C3 处的含氧中心。Cz0、C1 和 C28 处的其余三个立体中心由内部不对称诱导控制。该合成子的成功构建依赖于有效组装反应的发展，其中包含
• EVANS, DAVID A.;BENDER, STEVEN L.;MORRIS, JOEL, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 8, 2506-2526
  作者：EVANS, DAVID A.、BENDER, STEVEN L.、MORRIS, JOEL

  DOI：——

  日期：——