(2S)-2-amino-5-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-5-oxopentanoic acid | 1313825-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-5-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1313825-60-3
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₇
• 分子量: 293.317
• InChiKey: XLPCCVCYSHADGJ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 (2S)-2-amino-5-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-5-oxopentanoic acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl 3-[(4S)-2,5-dioxo-1,3-oxazolidin-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  三硫脲催化N-羧酸盐活性阴离子开环聚合精准合成多肽

  摘要：

  α-氨基酸N的化学性质-羧酸酐 (NCAs) 已有 100 多年的历史，但对于 NCAs 的精确有效的开环聚合方法仍然非常需要，以促进各学科对多肽（即天然蛋白质的模拟物）的研究。此外，普遍接受的NCA聚合机制主要局限于“胺”和“活化单体”机制，NCA的阴离子开环聚合迄今尚未被调用。在此，我们展示了一种前所未有的阴离子结合催化系统，将三足三硫脲与苯硫酚钠相结合，能够实现 NCA 的快速和选择性阴离子开环聚合。这种方法导致了具有活性聚合行为的各种多肽的精确构建，并通过窄分子量分布得到证明（M w / M n < 1.2），扩链实验和最小“活化单体”途径。计算和实验结果阐明了一种活性阴离子聚合机制，相对于其他有害副反应（例如“活化单体”途径），单体增长的高选择性归因于增长的氨基甲酸酯阴离子的稳定性增强，这是由三硫脲结构中的分子内氢键。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10950
• 作为产物：
  描述：

  三甘醇单甲醚 、 L-谷氨酸 在 硫酸 作用下， 生成 (2S)-2-amino-5-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  三硫脲催化N-羧酸盐活性阴离子开环聚合精准合成多肽

  摘要：

  α-氨基酸N的化学性质-羧酸酐 (NCAs) 已有 100 多年的历史，但对于 NCAs 的精确有效的开环聚合方法仍然非常需要，以促进各学科对多肽（即天然蛋白质的模拟物）的研究。此外，普遍接受的NCA聚合机制主要局限于“胺”和“活化单体”机制，NCA的阴离子开环聚合迄今尚未被调用。在此，我们展示了一种前所未有的阴离子结合催化系统，将三足三硫脲与苯硫酚钠相结合，能够实现 NCA 的快速和选择性阴离子开环聚合。这种方法导致了具有活性聚合行为的各种多肽的精确构建，并通过窄分子量分布得到证明（M w / M n < 1.2），扩链实验和最小“活化单体”途径。计算和实验结果阐明了一种活性阴离子聚合机制，相对于其他有害副反应（例如“活化单体”途径），单体增长的高选择性归因于增长的氨基甲酸酯阴离子的稳定性增强，这是由三硫脲结构中的分子内氢键。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10950

文献信息

• 羧基环内酸酐的制备方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN114634460A

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明涉及羧基环内酸酐的制备方法及制备产物。式(II)化合物的制备方法，该方法包括将式(I)的化合物与环化试剂反应以生成式(II)化合物和酸，并且使用环氧化合物作为除酸剂的步骤。本发明是一个新的羧基环内酸酐合成方法，成本低廉，对实验所需试剂、场所及设备要求低，条件温和，底物适用范围广，官能团耐受度高，合成路线可回收部分溶剂与其他高附加值副产品，废液排放少，易放大，具有极高的工业及学术价值，可极大推动聚氨基酸、聚羟基酸(聚酯)、聚巯基酸(聚硫酯)等产品的迅速大规模生产及应用。
• Thermoresponsive Polypeptides from Pegylated Poly-<scp>l</scp>-glutamates
  作者：Chongyi Chen、Zhaohui Wang、Zhibo Li

  DOI：10.1021/bm200849m

  日期：2011.8.8

  The synthesis and characterization of new thermoresponsive pegylated poly-L-glutamate (poly-L-EG(x)Glu) are described. The obtained polypeptides display low critical solution temperature (LCST) behaviors in water, and the LCST can be tuned via copolymerization of different amino acid monomers at varied molar ratio. This is the first example of thermoresponsive polypeptide made from ring-opening polymerization of alpha-amino acid N-carboxyanhydrides (NCAs). Circular dichroism characterizations reveal that the secondary structure of poly-L-EG(x)Glu depended on the chain length of the side chain.