N-benzyl-N-(4'-hydroxybut-2'-enyl)-but-2-ynamide | 374561-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-N-(4'-hydroxybut-2'-enyl)-but-2-ynamide
• CAS: 374561-56-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: KIIXMYUHJOHGAP-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(4'-hydroxybut-2'-enyl)-but-2-ynamide 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-(4'-bromobut-2'-enyl)-but-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化由N-烯丙基2-炔基酰胺合成α-亚烷基-γ-丁内酰胺。（+/-）-异cynodine和（+/-）-异cynometrine的总合成。

  摘要：

  开发了一种有效的方法，可通过卤代丙二醛，分子内烯烃插入和β-杂原子消除，通过Pd（II）催化的无环N-烯丙基2-炔基酰胺的环化反应，制备α-亚烷基-γ-丁内酰胺。与无环链烷酸酯的环化相比，该反应受离去基团和卤离子浓度的影响较小。使用该方法实现了（+/-）-异氰基丁二烯和（+/-）-异氰基丁二烯的总合成。

  DOI：

  10.1021/jo001704u
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-benzylaminobut-2-enyl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-(4'-hydroxybut-2'-enyl)-but-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化由N-烯丙基2-炔基酰胺合成α-亚烷基-γ-丁内酰胺。（+/-）-异cynodine和（+/-）-异cynometrine的总合成。

  摘要：

  开发了一种有效的方法，可通过卤代丙二醛，分子内烯烃插入和β-杂原子消除，通过Pd（II）催化的无环N-烯丙基2-炔基酰胺的环化反应，制备α-亚烷基-γ-丁内酰胺。与无环链烷酸酯的环化相比，该反应受离去基团和卤离子浓度的影响较小。使用该方法实现了（+/-）-异氰基丁二烯和（+/-）-异氰基丁二烯的总合成。

  DOI：

  10.1021/jo001704u