N-(tert-butoxycarbonyl)-L-histidinyl-<5(S)-amino-7-methyl-3(E)-octenoyl>-L-valyl-L-phenylalanine methyl ester | 91425-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-L-histidinyl-<5(S)-amino-7-methyl-3(E)-octenoyl>-L-valyl-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-L-histidinyl-(5(S)-amino-7-methyl-3(E)-octenoyl)-L-valyl-L-phenylalanine methyl ester
• CAS: 91425-28-4
• 化学式: C₃₅H₅₂N₆O₇
• 分子量: 668.834
• InChiKey: SJQUJWHNFBNSNK-VZQKKPCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  180.61
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-histidinyl-<5(S)-amino-7-methyl-3(E)-octenoyl>-L-valyl-L-phenylalanine methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到L-histidinyl-<5(S)-amino-7-methyl-3(E)-octenoyl>-L-valyl-L-phenylalanine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  肾素被含有烯基氨基酸5（S）-氨基-7-甲基-3（E）-辛烯酸的底物类似物抑制剂抑制。

  摘要：

  合成了烯烃二肽5（S）-氨基-7-甲基-3（E）-辛烯酸（1）并用于制备烯烃肽Leu psi [E-CH = CH] Gly-Val-Phe-OCH3（ 2）和His-Leu psi [E-CH = CH] Gly-Val-Phe-OCH3（3）。发现这些烯烃肽对猪肾肾素和人羊膜肾素均显示出肾素抑制活性，这与底物类似物抑制剂Leu-Leu-Val-Phe-OCH3和His-Leu-Leu-Val-Phe-OCH3相当。

  DOI：

  10.1021/jm00376a023
• 作为产物：
  描述：

  <5(S)-amino-7-methyl-3(E)-octenoyl>-L-valyl-L-phenylalanine methyl ester 、 N-Boc-L-组氨酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.45 g的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-L-histidinyl-<5(S)-amino-7-methyl-3(E)-octenoyl>-L-valyl-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  肾素被含有烯基氨基酸5（S）-氨基-7-甲基-3（E）-辛烯酸的底物类似物抑制剂抑制。

  摘要：

  合成了烯烃二肽5（S）-氨基-7-甲基-3（E）-辛烯酸（1）并用于制备烯烃肽Leu psi [E-CH = CH] Gly-Val-Phe-OCH3（ 2）和His-Leu psi [E-CH = CH] Gly-Val-Phe-OCH3（3）。发现这些烯烃肽对猪肾肾素和人羊膜肾素均显示出肾素抑制活性，这与底物类似物抑制剂Leu-Leu-Val-Phe-OCH3和His-Leu-Leu-Val-Phe-OCH3相当。

  DOI：

  10.1021/jm00376a023