(Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-5-Hydroxy-2-[(E)-(S)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-3-trimethylsilanyloxy-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester | 64072-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-5-Hydroxy-2-[(E)-(S)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-3-trimethylsilanyloxy-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester
• CAS: 64072-82-8
• 化学式: C₂₉H₅₂O₆Si
• 分子量: 524.814
• InChiKey: NWOCVGJHEHVEOO-JDPHRXNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-5-Hydroxy-2-[(E)-(S)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-3-trimethylsilanyloxy-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester 在 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3-Hydroxy-5-methanesulfonyloxy-2-[(E)-(S)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  前列腺素D类似物的合成和血小板聚集抑制活性。

  摘要：

  已合成了几种前列腺素D（PGD）类似物，其中包括以下变化：（a）不同程度的侧链不饱和度，（b）去除C-9羟基或以非天然的9 beta构型，（c）代谢稳定的类似物（ （例如15-甲基，16,16-二甲基，17-苯基等），以及（d）PGD2分解产生的delta 12异构体。关于其抑制二磷酸腺苷（ADP）诱导的人血小板聚集的能力：（a）PGD3大于或等于PGD2大于PGD1大于13,14-二氢-PGD1，（b）9β-和9-脱氧-PGD2类似物比PGD2更有效，（c）在C-15处或附近具有大体积取代基的代谢稳定的类似物，相对于PGD2具有显着降低的抗聚集活性，并且（d）PGD2的δ12异构体的活性远低于PGD2。

  DOI：

  10.1021/jm00360a003
• 作为产物：
  描述：

  PGF_2α methyl ester 15-THP 、 三甲基硅烷基二乙胺 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-5-Hydroxy-2-[(E)-(S)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-3-trimethylsilanyloxy-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  前列腺素D类似物的合成和血小板聚集抑制活性。

  摘要：

  已合成了几种前列腺素D（PGD）类似物，其中包括以下变化：（a）不同程度的侧链不饱和度，（b）去除C-9羟基或以非天然的9 beta构型，（c）代谢稳定的类似物（ （例如15-甲基，16,16-二甲基，17-苯基等），以及（d）PGD2分解产生的delta 12异构体。关于其抑制二磷酸腺苷（ADP）诱导的人血小板聚集的能力：（a）PGD3大于或等于PGD2大于PGD1大于13,14-二氢-PGD1，（b）9β-和9-脱氧-PGD2类似物比PGD2更有效，（c）在C-15处或附近具有大体积取代基的代谢稳定的类似物，相对于PGD2具有显着降低的抗聚集活性，并且（d）PGD2的δ12异构体的活性远低于PGD2。

  DOI：

  10.1021/jm00360a003