5-Cyanomethyl-1-trimethylsilanyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester | 56596-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Cyanomethyl-1-trimethylsilanyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 56596-91-9
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₂Si
• 分子量: 237.333
• InChiKey: SYQFQSXQVSUHFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-toluoyl-2-deoxy-D-ribofuranose 、 5-Cyanomethyl-1-trimethylsilanyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 methyl 5-(cyanomethyl)-1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)imidazole-4-carboxylate 、 methyl 4-(cyanomethyl)-1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)imidazole-5-carboxylate 、 methyl 4-(cyanomethyl)-1-(3,5-di-O-p-toluyl-α-D-erythro-pentosyl)imidazole-5-carboxylate 、 methyl 5-(cyanomethyl)-1-(3,5-di-O-p-toluyl-α-D-erythro-pentosyl)imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些3-deazaguanine核苷和核苷酸的合成及其抗病毒/抗肿瘤活性。

  摘要：

  通过使5（4）-（氰基甲基）咪唑-4（5）-羧酸甲酯反应，开发了一种制备抗病毒和抗肿瘤药3-deazaguanine（1）及其代谢物3-deazaguanosine（2）的新方法。 4）和5-（氰基甲基）-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑-4-羧酸酯（6）与肼。由5-（氰基甲基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基-咪唑-4-羧酰胺5'-磷酸制备3-脱氮鸟苷3'，5'-环状磷酸酯（13）。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，用1-O-甲基-2-脱氧-3,5-二-Op-甲苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖将三甲基甲硅烷基4糖基化，得到相应的N-1和N-3糖基衍生物，其中α-配置（18和20）作为主要产品，以及少量的β-端基异构体（19和21）。然而，4的钠盐与1-氯-2-脱氧-3,5-二-Op-甲苯甲酰-α-D-赤型五氟呋喃糖（17）的糖基化反应仅产生良好的β-端基异构体（19和2

  DOI：

  10.1021/jm00377a002
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅氮烷 、 4-(氰基甲基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯 在 硫酸氢铵 作用下， 反应 15.0h， 生成 5-Cyanomethyl-1-trimethylsilanyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  某些3-deazaguanine核苷和核苷酸的合成及其抗病毒/抗肿瘤活性。

  摘要：

  通过使5（4）-（氰基甲基）咪唑-4（5）-羧酸甲酯反应，开发了一种制备抗病毒和抗肿瘤药3-deazaguanine（1）及其代谢物3-deazaguanosine（2）的新方法。 4）和5-（氰基甲基）-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑-4-羧酸酯（6）与肼。由5-（氰基甲基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基-咪唑-4-羧酰胺5'-磷酸制备3-脱氮鸟苷3'，5'-环状磷酸酯（13）。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，用1-O-甲基-2-脱氧-3,5-二-Op-甲苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖将三甲基甲硅烷基4糖基化，得到相应的N-1和N-3糖基衍生物，其中α-配置（18和20）作为主要产品，以及少量的β-端基异构体（19和21）。然而，4的钠盐与1-氯-2-脱氧-3,5-二-Op-甲苯甲酰-α-D-赤型五氟呋喃糖（17）的糖基化反应仅产生良好的β-端基异构体（19和2

  DOI：

  10.1021/jm00377a002

文献信息

• Syntheses and antitumor activity of 2-deoxyribofuranosides of 3-deazaguanine
  作者：A. Mohsin Mian、Tasneem A. Khwaja

  DOI：10.1021/jm00356a034

  日期：1983.2

  Synthesis of 2-deoxyribofuranosides of 3-deazaguanine (IX-XII) has been achieved by a base-catalyzed ring closure of appropriate 2-deoxyribofuranosides of methyl 5(4)-(cyanomethyl)imidazole-4(5)-carboxalate (IV-VII). The separation of isomers and anomers were accomplished by column chromatography and HPLC. The site of glycosidic linkage and the anomeric configurations were established on the basis of C-13 and proton magnetic resonance spectroscopy, as well as UV absorption characteristics. Preliminary results of the antitumor activity of these derivatives, in vitro and in vivo, are described.