3,6-diethynyl-9,10-bis(hexyloxy)phenanthrene | 1065497-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,6-diethynyl-9,10-bis(hexyloxy)phenanthrene
• 英文别名: 9,10-bis(hexyloxy)3,6-diethynylphenanthrene；3,6-Diethynyl-9,10-dihexoxyphenanthrene
• CAS: 1065497-20-2
• 化学式: C₃₀H₃₄O₂
• 分子量: 426.599
• InChiKey: OAIBSYSKSJYFCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-diethynyl-9,10-bis(hexyloxy)phenanthrene 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以46%的产率得到cyclic-tri(3,6-diethynyl-9,10- bis(hexyloxy)phenanthrene)
  参考文献：
  名称：

  Conjugated macrocycles of phenanthrene: a new segment of [6,6]-carbon nanotube and solution-processed organic semiconductors

  摘要：

  共轭大环可以通过具有比苯更大的多环芳烃（PAH）结构单元来配备有趣的功能。本文探讨的结构单元是菲，它与各种连接剂相连，形成新的三聚共轭大环（1-4）。冠状大环1的π骨架是[6,6]-碳纳米管的新部分，它由平面大环2通过路易斯酸催化的[4 + 2]苯环化合成。这表明了一种从更容易获得的共轭大环合成π扩展纳米环的新策略。正如在以自组装和有机半导体行为为重点的比较研究中发现的那样，平面或近平面的共轭大环2-4在溶液加工的薄膜晶体管中作为p型有机半导体。从铸膜测量的场效应迁移率取决于它们在溶液中的自聚集能力。

  DOI：

  10.1039/c3sc52077c
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴菲醌 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium dithionite 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 3,6-diethynyl-9,10-bis(hexyloxy)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  菲-丁二炔和菲-噻吩基大环化合物：合成，结构和性质

  摘要：

  已经描述了由在位置3和6上通过丁二炔连接基连接的9，10-取代的菲组成的一系列大环以及它们转化成相应的菲-噻吩大环的过程。针对不同尺寸和形状的大环及其侧面的特征和长度的影响，以比较的方式研究和报道了大环的结构和性质，例如溶液中的自缔合以及光学和电化学性质。链。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00814

文献信息

• Social and Antisocial [3 + 3] Schiff Base Macrocycles with Isomeric Backbones
  作者：Britta N. Boden、Joseph K.-H. Hui、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1021/jo801069g

  日期：2008.10.17

  78 atoms, respectively, in their smallest closed ring. Although the backbones of the two macrocycles have nearly the same constitution, one aggregates in chloroform while the other does not. This is rationalized based on the differential overlap of aromatic components in the dimers.

  使用席夫碱缩合已高收率制备了两个新的共轭大环化合物。这些是第一个引入菲的席夫碱大环，并且在其最小的闭环中分别含有66和78个原子。尽管两个大环的主链具有几乎相同的组成，但一个聚集在氯仿中，而另一个不聚集。基于二聚体中芳族组分的不同重叠，这是合理的。