2-(acetoxymethylene)cyclohexanone | 445227-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(acetoxymethylene)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(Z-acetoxymethylene) cyclohexanone；2-(Z-acetoxymethylene)cyclohex-1-one；[(Z)-(2-oxocyclohexylidene)methyl] acetate
• CAS: 445227-80-5
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: RVHQUQJRQQOOOD-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(acetoxymethylene)cyclohexanone 在 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,3,5,6,7,8,9,10-octahydro-5-hydroxy-2-phenyl-1H-<1,2,4>triazolo<1,2-b>phtalazine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Johnson, Matthew P.; Moody, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 71 - 74

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 四丁基硫酸氢铵 sodium hydroxide 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(acetoxymethylene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Phase-transfer catalysis-3

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91245-1

文献信息

• A facile 1,5-rearrangement of β-formylenamides and cleavage of esters catalysed by Pseudomonas fluorescens
  作者：U Bora、M Longchar、A Chetia、B.S.D Kumar、R.C Boruah、J.S Sandhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00114-4

  日期：2002.3

  β-Formylenamides undergo a facile 1,5-rearrangement of their N-acetyl groups under the influence of the soil bacterium Pseudomonas fluorescens to afford β-acetoxyenones in good yields. Further, the soil microorganism efficiently cleaves steroidal and non-steroidal acetates to alcohols.

  在土壤细菌荧光假单胞菌（Pseudomonas fluorescens）的影响下，β-甲酰亚酰胺的N-乙酰基容易进行1,5-重排，从而以高收率得到β-乙酰氧烯酮。此外，土壤微生物有效地将甾族和非甾族乙酸酯裂解为醇。