3,5-diphenyl-1H-indole | 1431660-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,5-diphenyl-1H-indole
• CAS: 1431660-76-2
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: RBPNYYSQIJGBLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-phenylvinyl)-[1, 1'-biphenyl]-4-amine 在 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到3,5-diphenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜介导的2-烯基苯胺向3-芳基吲哚的分子内氮杂-瓦克型环化

  摘要：

  开发了一种铜介导的分子内氮杂-瓦克型环化反应，以使用2-链烯基苯胺直接有效地合成3-芳基吲哚，并具有良好的官能团相容性，产率中等。该策略显示了高效率，操作简便以及广泛的基板范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.053

文献信息

• A Variation of the Fischer Indolization Involving Condensation of Quinone Monoketals and Aliphatic Hydrazines
  作者：Jinzhu Zhang、Zhiwei Yin、Patrick Leonard、Jing Wu、Kate Sioson、Che Liu、Robert Lapo、Shengping Zheng

  DOI：10.1002/anie.201207533

  日期：2013.2.4

  new twist: A one‐pot nitrous acid free, diazonium‐free, and transition‐metal‐free variation of the Fischer indole synthesis has been developed. Condensation of quinone monoketals and aliphatic hydrazine hydrochlorides afforded indoles via intermediate alkylaryldiazenes. This method will complement the classical Fischer indole synthesis by providing indoles in two steps from widely available phenols

  一个新的转折：已开发出Fischer吲哚合成的一锅无亚硝酸，无重氮和无过渡金属的变体。醌单缩酮和脂族肼盐酸盐的缩合通过中间体烷基芳基二氮烯得​​到吲哚。该方法将在温和的条件下从两步制得的苯酚中分两步提供吲哚，从而补充了经典的Fischer吲哚合成方法。
• Iron-catalyzed intramolecular C–H amination for the synthesis of N–H carbazoles and indoles
  作者：Zheng-Lin Wang、Yun-Hao Zhang、Jun-Yu Huang、Jian Zhou、Ya-Qin Yu、Dexin Feng、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1039/d3gc00518f

  日期：——

  The development of aerobic oxidative C–H/N–H cross-coupling catalyzed by the first-row transition metals is attractive yet challenging. Here, the first iron-catalyzed intramolecular cross-dehydrogenative coupling for the synthesis of carbazoles and indoles using air as the oxidant is reported. The general and efficient protocol allows for C–N bond formation under green conditions with excellent functional

  由第一排过渡金属催化的有氧氧化 C-H/N-H 交叉偶联的发展具有吸引力但具有挑战性。在这里，报道了第一个铁催化的分子内交叉脱氢偶联，用于使用空气作为氧化剂合成咔唑和吲哚。通用且高效的协议允许在绿色条件下形成 C-N 键，具有出色的官能团相容性，以良好的收率提供范围广泛的 N-H 咔唑和吲哚。令人印象深刻的是，所有咔唑都是由 2-环己烯基氨基芳烃通过C-H 胺化和芳构化过程失去 6H 制备的。此外，它还适用于 C–O 键的形成。
• One-Pot Synthesis of 3-Substiuted Indoles from 2-(2-Nitro-1-phenylethyl)cyclohexanone Derivatives
  作者：Yangjin Kuang、Katsumi Maeda、Ryosuke Matsubara、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00233

  日期：2023.5.5

  Herein, a one-pot synthesis of 3-substituted indoles from 2-(2-nitro-1-phenylethyl)cyclohexanone derivatives catalyzed by Pd/C is reported. The starting materials can be easily prepared by the reaction of substituted ketones and nitroalkenes. The facile experimental procedure comprises the treatment of 2-(2-nitro-1-phenylethyl)cyclohexanone derivatives with H2 as a hydrogen donor in the presence of

  在此，报道了由 Pd/C 催化的 2-(2-硝基-1-苯乙基) 环己酮衍生物一锅法合成 3-取代吲哚。原料可以很容易地通过取代酮和硝基烯烃的反应来制备。简便的实验程序包括在 10 mol % Pd/C 存在下使用 H 2作为氢供体处理 2-(2-硝基-1-苯乙基)环己酮衍生物。随后，H 2与作为氢受体的CH 2 =CH 2的交换以高产率提供多种3-取代的吲哚。中间硝酮的形成对于顺利反应至关重要。
• Compound and light emitting diode including same
  申请人：LMS Co., Ltd.

  公开号：US11177443B2

  公开（公告）日：2021-11-16

  A light emitting diode according to the present invention comprises: a first electrode; an organic layer provided on the first electrode; a light emitting layer provided on the organic layer; an electron transport layer provided on the light emitting layer; and a second electrode provided on the electron transport layer, wherein the organic layer includes a compound represented by Chemical Formula 1. In Chemical Formula 1, below, Ar1, Ar2, Ar3, L1, L2, L3 and Y are as defined in the present specification.

  根据本发明的发光二极管包括：第一电极；设置在第一电极上的有机层；设置在有机层上的发光层；设置在发光层上的电子传输层；以及设置在电子传输层上的第二电极，其中有机层包括化学式 1 所代表的化合物。在下面的化学式 1 中，Ar1、Ar2、Ar3、L1、L2、L3 和 Y 如本说明书中所定义。
• [EN] NOVEL COMPOUND AND LIGHT EMITTING DIODE INCLUDING SAME<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ ET DIODE ÉLECTROLUMINESCENTE LE CONTENANT<br/>[KO] 신규한 화합물 및 이를 포함하는 발광소자
  申请人：LMS CO LTD

  公开号：WO2017030424A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  본 발명에 따른 발광소자는 제1 전극; 상기 제1전극 상에 마련된 유기층; 상기 유기층 상에 마련된 발광층; 상기 발광층 상에 마련된 전자수송성층; 및 상기 전자수송성층 상에 마련된 제2전극을 포함하고, 상기 유기층은 하기 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함한다: <화학식 1> 상기 화학식 1에 있어서, Ar1, Ar2, Ar3, L1, L2, L3 및 Y는 본 명세서에서 정의한 바와 같다.