methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-4-C-(hydroxymethyl)-α-D-galactopyranoside | 127924-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-4-C-(hydroxymethyl)-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]methanol
• CAS: 127924-50-9
• 化学式: C₂₉H₃₄O₆
• 分子量: 478.585
• InChiKey: AFLVFXCODSTZKQ-CEVYIAARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-4-C-(hydroxymethyl)-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 草酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 23.0h， 生成 methyl 2,3,6-Tri-O-Benzyl-4-Deoxy-4-Formyl-α-D-Gluco-Pyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preuss, Rainer; Jung, Karl-Heinz; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 4, p. 377 - 382

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside-4-ulose 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 作用下， 反应 30.0h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-4-C-(hydroxymethyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preuss, Rainer; Jung, Karl-Heinz; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 4, p. 377 - 382

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The UDP-Galp mutase catalyzed isomerization: synthesis and evaluation of 1,4-anhydro-β-d-galactopyranose and its [2.2.2] methylene homologue
  作者：Ali Sadeghi-Khomami、Tatiana J. Forcada、Claire Wilson、David A. R. Sanders、Neil R. Thomas

  DOI：10.1039/b917409e

  日期：——

  The synthesis of 1,4-anhydro-β-D-galactopyranose (1,5-anhydro-α-D-galactofuranose), a proposed intermediate in the ring contraction isomerisation catalyzed by UDP-galactopyranose mutase, together with its [2.2.2] bicyclic methylene homologue, synthesised as a possible competitive inhibitor or alternative substrate, are reported. Neither compound was found to be an inhibitor or substrate for UDP-galactopyranose mutase from Klebsiella pneumoniae.

  报道了1,4-脱水-β-D-半乳糖吡喃糖（1,5-脱水-α-D-半乳糖呋喃糖）的合成，该化合物被提议作为UDP-半乳糖吡喃糖变位酶催化的环收缩异构化过程中的中间体，此外还合成了其[2.2.2]双环亚甲基同系物，作为可能的竞争抑制剂或替代底物。结果发现，这两种化合物均未被发现是来自肺炎克雷伯菌的UDP-半乳糖吡喃糖变位酶的抑制剂或底物。
• Tetrahydropyranylation and Depyranylation of Alcohols Catalyzed by Aqueous Zinc Tetrafluoroborate
  作者：Samimul Islam、Adinath Majee、A. T. Khan

  DOI：10.1081/scc-200063950

  日期：2005.7

  Aqueous solution of zinc tetrafluoroborate as an effective catalyst for tetrahydropyranylation and depyranylation of alcohols has been described.
• DALY, SHARON M.;ARMSTRONG, ROBERT W., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 5713-5716
  作者：DALY, SHARON M.、ARMSTRONG, ROBERT W.

  DOI：——

  日期：——