N-benzyl-3-methyl-2-nonafluorobutyl-indole | 1644247-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-methyl-2-nonafluorobutyl-indole
• 英文别名: 1-Benzyl-3-methyl-2-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)indole；1-benzyl-3-methyl-2-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)indole
• CAS: 1644247-79-9
• 化学式: C₂₀H₁₄F₉N
• 分子量: 439.323
• InChiKey: UIKASNBHWWSPLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-甲基吲哚 、 全氟碘代丁烷 在 2,2'-联吡啶 、 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 以45%的产率得到N-benzyl-3-methyl-2-nonafluorobutyl-indole
  参考文献：
  名称：

  铜介导的氟代烷基卤化物直接对吲哚进行氟烷基化反应

  摘要：

  开发了一种有效且温和的铜介导反应，用于吲哚与全氟烷基卤化物和 ICF2COOEt 的直接全氟烷基化和二氟甲基化反应，以产生 2-取代的吲哚。游离吲哚衍生物和N-取代的吲哚衍生物均可用于该过程，以中等至良好的产率获得所需产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402526

文献信息

• Direct Fluoroalkylation of Indoles with Fluoroalkyl Halides Mediated by Copper
  作者：Ru-Yi He、Hui-Ting Zeng、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201402526

  日期：2014.7

  An efficient and mild copper-mediated reaction for the direct perfluoroalkylation and difluoromethylation of indoles with perfluoroalkyl halides and ICF2COOEt to produce 2-substituted indoles was developed. Both free indole derivatives and N-substituted indole derivatives could be used in this process to obtain the desired products in moderate to good yields.

  开发了一种有效且温和的铜介导反应，用于吲哚与全氟烷基卤化物和 ICF2COOEt 的直接全氟烷基化和二氟甲基化反应，以产生 2-取代的吲哚。游离吲哚衍生物和N-取代的吲哚衍生物均可用于该过程，以中等至良好的产率获得所需产物。
• Photoinduced, copper-catalysed direct perfluoroalkylation of heteroarenes
  作者：Hajar Baguia、Jérôme Beaudelot、Cécile Moucheron、Gwilherm Evano

  DOI：10.1039/d2cc02146c

  日期：——

  An efficient and general process is reported for the photoinduced, copper-catalysed direct perfluoroalkylation of C–H bonds in a broad range of heteroarenes with commercially available perfluoroalkyl iodides. This redox neutral process is simply based on the use of [Cu(bcp)DPEPhos]PF6 as the photoredox catalyst in the presence of potassium acetate and smoothly operates at room temperature.

  报道了一种有效且通用的方法，用于光诱导的铜催化直接全氟烷基化广泛的杂芳烃中的 C-H 键与市售的全氟烷基碘。这种氧化还原中性过程简单地基于在乙酸钾存在下使用[Cu(bcp)DPEPhos]PF 6作为光氧化还原催化剂并在室温下平稳运行。
• Copper‐Catalyzed Direct Perfluoroalkylation of Heteroarenes
  作者：Hajar Baguia、Gwilherm Evano

  DOI：10.1002/chem.202103599

  日期：2022.1.27

  An efficient process for the copper-catalyzed direct perfluoroalkylation of C−H bonds in heteroarenes with commercially available perfluoroalkyl iodides is reported in this work. This reaction is based on a simple combination of copper(I) iodide and phenanthroline enabling the easy reduction of perfluoroalkyl iodides to the corresponding radical species that add to a wide range of heteroarenes. High

  本工作报道了一种铜催化的杂芳烃中 C-H 键直接全氟烷基化的有效方法，该方法使用市售的全氟烷基碘化物。该反应基于碘化铜 (I) 和菲咯啉的简单组合，能够轻松地将全氟烷基碘还原为相应的自由基物质，从而添加到各种杂芳烃中。在所有情况下都获得了高水平的区域选择性，并且通过含呋喃肽的直接全氟烷基化突出了该过程的稳健性。