(4E)-5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-pent-4-en-1-ol | 23477-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (4E)-5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-pent-4-en-1-ol
• 英文别名: 5-(3',4'-Methylendioxy-phenyl)-pent-4-enol；(E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 23477-85-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: GGSIJKWMQXRRDQ-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-pent-4-en-1-ol 在 乙醇 、 potassium tert-butylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2E, 4E, 8E)-9-benzo[1,3]dioxol-5-yl-nona-2,4,8-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of piperamide analogues as HDAC inhibitors

  摘要：

  Two natural piperamides (piperlonguminine and refrofractamide A) and their derivatives were synthesized and evaluated for inhibitory activity against histone deacetylases, as well as the HCT-116 human colon cancer cell line. The preliminary structure activity relationship was discussed. Compounds featuring a hydroxamic acid moiety exhibited moderate HDAC activity and in vitro cytotoxicity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.046
• 作为产物：
  描述：

  Aethyl 5-(3',4'-methylendioxy-phenyl)-pent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到(4E)-5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Bari; Vig; Sattar, Journal of the Indian Chemical Society, 1996, vol. 73, # 10, p. 520 - 522

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Crude Drugs Effective on Visceral Larva Migrans. Part XVIII. Synthesis and Nematocidal Activity of Aralkyl- and Aralkenylamides Related to Piperamide on Second-Stage Larvae of Toxocara canis.
  作者：Fumiyuki KIUCHI、Norio NAKAMURA、Makiko SAITOH、Kazue KOMAGOME、Hirokuni HIRAMATSU、Noriaki TAKIMOTO、Nobuaki AKAO、Kaoru KONDO、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.45.685

  日期：——

  piperamides (3,4-methylenedioxyphenyl homologues) showed the strongest activity among the homologues tested, methoxy substituent(s) on the aromatic ring did not have much effect on the activity. However, conversion of the methoxy group to a hydroxy group greatly decreased the activity and shortened the chain length giving the strongest activity. Calculated log P values of non-phenolic aryl-piperamides fell

  合成了与哌啶相关的79个芳烷基和芳烯基酰胺，并研究了它们对犬round虫Toxocara canis的第二级幼虫的杀线虫活性。活性很大程度上取决于烷基链的长度和胺部分的性质，但是几乎不受链中是否存在双键的影响。在一系列同系物中表现出最强活性的烷基链长，对于吡咯烷酰胺为m = 11，对于N-甲基哌嗪酰胺为m = 13。尽管在所测试的同系物中，哌啶（3，4-亚甲基二氧苯基同系物）显示出最强的活性，但是芳环上的甲氧基取代基对该活性没有太大影响。然而，甲氧基向羟基的转化大大降低了活性并缩短了链长，从而提供了最强的活性。计算出的非酚芳基哌啶的log P值在3.5至4.5范围内，而羟苯基哌啶的log P值较小，表明酚和非酚化合物的杀线活性涉及不同的机理。
• BANERJI, AVIJIT;BANDYOPADHYAY, DEBABRATA;SIDDHANTA, ARUP K., PHYTOCHEMISTRY, 26,(1987) N 12, 3345-3346
  作者：BANERJI, AVIJIT、BANDYOPADHYAY, DEBABRATA、SIDDHANTA, ARUP K.

  DOI：——

  日期：——