Dimethylethyl 2β-butoxy-1β-vinylcyclopropane-1α-carboxylate | 139955-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Dimethylethyl 2β-butoxy-1β-vinylcyclopropane-1α-carboxylate
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl 2-butoxy-1-vinylcyclopropanecarboxylate
• CAS: 139955-05-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: CXGMJAFFAFPFOA-BXUZGUMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethylethyl 2β-butoxy-1β-vinylcyclopropane-1α-carboxylate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-5-Butoxy-3-ethylidene-2-oxo-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Ring expansion of tert-butyl 1-vinylcyclopropane-1-carboxylates to .alpha.-ethylidenebutyrolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00041a050
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 t-butyl 2-diazobut-3-enoate 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以98%的产率得到Dimethylethyl 2β-butoxy-1β-vinylcyclopropane-1α-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Davies, Huw M. L.; Hu, Baihua, Tetrahedron Letters, 1992, vol. 33, # 4, p. 453 - 456

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbenoid versus Vinylogous Reactivity in Rhodium(II)-Stabilized Vinylcarbenoids
  作者：Huw M. L. Davies、Baihua Hu、Elie Saikali、Paul R. Bruzinski

  DOI：10.1021/jo00095a031

  日期：1994.8

  Rhodium(II)-stabilized vinylcarbenoid intermediates display electrophilic character at both the carbenoid site and the vinylogous position. The solvent and catalyst as well as the vinylcarbenoid structure have major effects on the regiochemical outcome of the reaction of vinylcarbenoids with alkenes and dienes. Reaction of vinylcarbenoids with vinyl ethers can lead to the formation of either cyclopropanes or cyclopentenes while reaction of vinylcarbenoids with cyclopentadiene can lead to the formation of either bicyclo[3.2.1]octadiene or bicyclo[2.2.1]heptene derivatives.