4-Methyl-6,13-dioxo-9-prop-2-enyl-1,5-dioxa-9-azacyclotridecane-10-carbonitrile | 1619972-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-6,13-dioxo-9-prop-2-enyl-1,5-dioxa-9-azacyclotridecane-10-carbonitrile
• 英文别名: 4-methyl-6,13-dioxo-9-prop-2-enyl-1,5-dioxa-9-azacyclotridecane-10-carbonitrile
• CAS: 1619972-67-6
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 294.351
• InChiKey: NAGMVSQWTZGWHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-((3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoyl)oxy)butyl pent-4-enoate 在 氧气 、 magnesium sulfate 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 190.5h， 生成 4-Methyl-6,13-dioxo-9-prop-2-enyl-1,5-dioxa-9-azacyclotridecane-10-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  大环亚胺：氮杂[13]-大丙二醇化物的合成，结构和反应性

  摘要：

  报道了大环亚胺2的原位合成和随后的反应。用氰基三甲基硅烷捕获亚胺，以非对映异构体1：1比例得到α-氨基腈氮杂-[13]-大丁二醇。合成α-氰基腈非对映异构体7a的晶体结构提供了2相对于大环烯烃1的反应缺乏选择性的见解。还报道了使顺式非对映异构体7a官能化的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.081

文献信息

• Synthesis, structure and reactivity of a macrocyclic imine: aza-[13]-macrodiolides
  作者：Jun Ma、Raghu Vannam、Daniel W. Terwilliger、Mark W. Peczuh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.081

  日期：2014.7

  The in situ synthesis and subsequent reactions of macrocylic imine 2 are reported. The imine was trapped with cyanotrimethylsilane to give α-amino nitrile aza-[13]-macrodiolides in a 1:1 ratio of diastereomers. A crystal structure of the syn α-cyano nitrile diastereomer, 7a, provided insights into the lack of selectivity in reactions of 2 relative to macrocyclic alkene 1. Reactions to functionalize

  报道了大环亚胺2的原位合成和随后的反应。用氰基三甲基硅烷捕获亚胺，以非对映异构体1：1比例得到α-氨基腈氮杂-[13]-大丁二醇。合成α-氰基腈非对映异构体7a的晶体结构提供了2相对于大环烯烃1的反应缺乏选择性的见解。还报道了使顺式非对映异构体7a官能化的反应。