2-azido-4,6-dimethylaniline | 1042161-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 2-azido-4,6-dimethylaniline
• CAS: 1042161-42-1
• 化学式: C₈H₁₀N₄
• 分子量: 162.194
• InChiKey: GNVXYHPEHCLYNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-4,6-dimethylaniline 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  嵌入层状双氢氧化物中的三唑基荧光团：从简单合成到明亮的固态发光

  摘要：

  本研究提出了两种以介离子三唑支架为特征的磺化有机分子嵌入层状双氢氧化物（LDH）中。这些磺化荧光团在碱性水溶液中表现出优异的溶解度，促进它们与通过共沉淀方法合成 LDH 的相容性。我们应用尺寸匹配层间空间（SMIS）方法，通过用磺化荧光团取代LDH制备中使用的部分单阴离子或双阴离子表面活性剂，我们的目标是有效匹配发光交错客体的尺寸。我们的研究集中在两种阴离子间隔基上：经典的单阴离子十二烷基硫酸盐 (DS) 和双阴离子亚苯基二丙酸酯 (PPA)。我们的结果表明，后一种间隔物可以更有效地插入荧光客体。热阻分析强调了最终混合材料的稳健性，为发光材料在不同应用中的应用提供了一种有前途的设计策略。

  DOI：

  10.1039/d4dt00573b
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯胺 在 copper diacetate 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到2-azido-4,6-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  直接从 CO2 中对药用相关环脲进行后期同位素碳标记。

  摘要：

  开发了一种强大的、受点击化学启发的环状脲放射性标记程序。该协议适用于所有碳同位素（11 C、13 C、14 C），基于二氧化碳的直接功能化：碳放射性标记的通用构建块。该策略操作简单，在不同的放射化学中心可重复，具有非常宽的底物范围和较短的反应时间，并且与之前报道的系统相比表现出优异的反应性。通过该程序，多种药物和未受保护的肽被高放射化学效率标记。

  DOI：

  10.1002/anie.201804838

文献信息

• Regioselective C–H Azidation of Anilines and Application to Synthesis of Key Intermediate for Pharmaceutical
  作者：Masahiko Seki、Yusuke Takahashi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00734

  日期：2021.6.4

  A catalytic system for regioselective C–H azidation of inactive anilines was developed. In the presence of CuSO4·5H2O, simultaneous addition of NaN3 and Na2S2O8 to aq. CH3CN solution of free anilines under weakly acidic conditions (pH 4.5) smoothly underwent C–H azidation to provide corresponding α-azidated products in high yields. Methyl α-azidoanthranilate obtained by this method was readily transformed

  开发了一种用于非活性苯胺的区域选择性 C-H 叠氮化的催化系统。在CuSO 4 ·5H 2 O存在下，同时将NaN 3和Na 2 S 2 O 8 添加到水溶液中。游离苯胺的CH 3 CN 溶液在弱酸性条件下（pH 4.5）顺利地进行 C-H 叠氮化，以高产率提供相应的 α-叠氮化产物。通过这种方法获得的 α-叠氮基邻氨基苯甲酸甲酯很容易通过简单的还原转化为 2-乙氧基苯并咪唑-7-羧酸甲酯，这是抗高血压坎地沙坦酯的关键中间体。
• Method for Producing Alpha-Azidoaniline Derivative or Alpha,AlphaPrime-Diazide Derivative
  申请人：Tokuyama Corporation

  公开号：US20210246108A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  Provided is a method for producing an α-azidoaniline derivative or an α,α′-diazide derivative using an aniline derivative as a starting material that includes a method for producing an α-azidoaniline derivative or an α,α′-diazide derivative represented by Formula (2), including the step of: contacting an aniline derivative represented by Formula (1) with an azidating agent in presence of water, a persulfate, and a copper compound.

  提供了一种使用苯胺衍生物作为起始材料生产α-叠氮苯胺衍生物或α,α′-二叠氮衍生物的方法，包括一种生产由公式(2)表示的α-叠氮苯胺衍生物或α,α′-二叠氮衍生物的方法，包括以下步骤：在水的存在下，将表示为公式(1)的苯胺衍生物与叠氮化剂、过硫酸盐和铜化合物接触。
• Copper-Catalyzed C–H Azidation of Anilines under Mild Conditions
  作者：Conghui Tang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja3089907

  日期：2012.11.21

  A novel and efficient copper-catalyzed azidation reaction of anilines via C-H activation has been developed. This method, in which the primary amine acts as a directing group by coordinating to the metal center, provides ortho azidation products regioselectively under mild conditions. This effective route for the synthesis of aryl azides is of great significance in view of the versatile reactivity

  已经开发了一种通过 CH 活化的新型高效铜催化苯胺叠氮化反应。在这种方法中，伯胺通过与金属中心配位作为导向基团，在温和条件下区域选择性地提供邻叠氮化产物。鉴于叠氮化物产物的多功能反应性，这种合成芳基叠氮化物的有效途径具有重要意义。
• Room-temperature Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed aromatic C–H azidation for the synthesis of ortho-azido anilines with excellent regioselectivity
  作者：Yunpeng Fan、Wen Wan、Guobin Ma、Wei Gao、Haizhen Jiang、Shizheng Zhu、Jian Hao

  DOI：10.1039/c4cc01481b

  日期：——

  An efficient synthesis of ortho-aniline derivatives through aromatic C–H azidation catalyzed by Cu(OAc)₂ have been disclosed. The amino group plays an ortho-directing effect in the azidation reactions, regiospecifically affording the mono-azidated derivative as the sole products.

  通过铜（II）乙酸催化的芳香族C-H偶氮化反应，高效合成了邻氨基苯胺衍生物。氨基团在偶氮化反应中发挥了邻位定向作用，专一地生成了单偶氮化衍生物作为唯一产物。
• 一种基于C-H活化苯胺类叠氮化制备叠氮类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106699491A

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明属于有机化学技术领域，具体涉及一种C‑H活化苯胺类制备叠氮化合物的方法。本发明方法为：用无水醋酸铜为反应催化剂，过氧化氢为氧化剂，将苯胺类化合物与叠氮化钠加入水中，室温反应两小时，用乙酸乙酯萃取，减压浓缩得到相应的有机叠氮化合物粗品。经过柱层析分离纯化得到相应的纯品。本发明具有操作简单、反应条件温和、反应时间短以及绿色环保的特点。