6,7-dimethoxy-2,3,4,8,9,9a-hexahydro-4-phenyl-1H-indeno<1,7-c,d>azepin-3-one | 108346-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2,3,4,8,9,9a-hexahydro-4-phenyl-1H-indeno<1,7-c,d>azepin-3-one
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-2,3,4,8,9,9a-hexahydro-4-phenyl-1H-indeno[1,7-c,d]azepin-3-one；5,6-dimethoxy-9-phenyl-11-azatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-4(13),5,7-trien-10-one
• CAS: 108346-54-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: UYKRDTIMIQNMDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-208 °C
• 沸点：
  540.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2,3,4,8,9,9a-hexahydro-4-phenyl-1H-indeno<1,7-c,d>azepin-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 trans-2,3,4,8,9,9a-hexahydro-4-phenyl-1H-indeno<1,7-cd>azepine-6,7-diol hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  选择性多巴胺能3-苯并ze庚因的5,6-乙醇桥联衍生物的合成，构象和多巴胺能活性。

  摘要：

  为了探讨有关D-1（DA1）多巴胺受体在激动剂（例如2）中与适当取向的芳香环（即，与邻苯二酚核近似正交的轴向方向）互补的位置可能具有辅助pi结合位点的建议。 ，3,4,5-四氢-1-苯基-1H-3-苯并ze庚因7,8-二醇（1）和3'，4'-二羟基nomifensine（2）对这种亚型具有顺式和反式选择性制备了2,3,4,8,9,9a-六氢-4-苯基-1H-茚并[1,7-cd]氮杂-6,7-二醇。这些化合物是D-1选择性多巴胺受体激动剂1的5，6-乙醇桥联衍生物。桥的引入降低了母体分子的构象迁移率。通过分子力学方法进行的全面构象分析表明，顺式和反式异构体均可达到将苯基取代基置于轴向的构象。反式异构体的X射线分析表明苯环的轴向位置。但是，NMR研究表明，这种构象固定在反式异构体中，而不固定在顺式异构体中。顺式异构体的多巴胺受体结合亲和力和内在活性明显高于其反式对应物。顺式异构体还显示出对D-

  DOI：

  10.1021/jm00391a007
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-1-茚满甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 PPA 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 6,7-dimethoxy-2,3,4,8,9,9a-hexahydro-4-phenyl-1H-indeno<1,7-c,d>azepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  选择性多巴胺能3-苯并ze庚因的5,6-乙醇桥联衍生物的合成，构象和多巴胺能活性。

  摘要：

  为了探讨有关D-1（DA1）多巴胺受体在激动剂（例如2）中与适当取向的芳香环（即，与邻苯二酚核近似正交的轴向方向）互补的位置可能具有辅助pi结合位点的建议。 ，3,4,5-四氢-1-苯基-1H-3-苯并ze庚因7,8-二醇（1）和3'，4'-二羟基nomifensine（2）对这种亚型具有顺式和反式选择性制备了2,3,4,8,9,9a-六氢-4-苯基-1H-茚并[1,7-cd]氮杂-6,7-二醇。这些化合物是D-1选择性多巴胺受体激动剂1的5，6-乙醇桥联衍生物。桥的引入降低了母体分子的构象迁移率。通过分子力学方法进行的全面构象分析表明，顺式和反式异构体均可达到将苯基取代基置于轴向的构象。反式异构体的X射线分析表明苯环的轴向位置。但是，NMR研究表明，这种构象固定在反式异构体中，而不固定在顺式异构体中。顺式异构体的多巴胺受体结合亲和力和内在活性明显高于其反式对应物。顺式异构体还显示出对D-

  DOI：

  10.1021/jm00391a007

文献信息

• KAISER, CARL;OH, HYE-JA;WEINSTOCK, JOSEPH
  作者：KAISER, CARL、OH, HYE-JA、WEINSTOCK, JOSEPH

  DOI：——

  日期：——
• WEINSTOCK, JOSEPH;OH, HYE-JA;DEBROSSE, CHARLES W.;EGGLESTON, DRAKE S.;WIS+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1303-1308
  作者：WEINSTOCK, JOSEPH、OH, HYE-JA、DEBROSSE, CHARLES W.、EGGLESTON, DRAKE S.、WIS+

  DOI：——

  日期：——